(2S,4R)-dibenzyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1241038-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-dibenzyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1241038-43-6
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₇S
• 分子量: 487.454
• InChiKey: WWPWAUIWXWOPLG-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-dibenzyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-((3S,5S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-5-carboxypyrrolidin-3-yl)-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸基N杂环碳原子配体的合成

  摘要：

  据报道，脯氨酸基的N-杂环卡宾配体的合成。提出了一种用于多种含脯氨酸的咪唑NHC前体的方法。通过掺入三肽，表明脯氨酸氨基酸与肽合成方法相容。肽合成后，生成卡宾并与铑结合。

  DOI：

  10.1021/ol403465d
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(2S,4R)-dibenzyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸基N杂环碳原子配体的合成

  摘要：

  据报道，脯氨酸基的N-杂环卡宾配体的合成。提出了一种用于多种含脯氨酸的咪唑NHC前体的方法。通过掺入三肽，表明脯氨酸氨基酸与肽合成方法相容。肽合成后，生成卡宾并与铑结合。

  DOI：

  10.1021/ol403465d

文献信息

• Imidazolium Ion-Tagged Proline Organocatalyst for α-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones in Ionic Liquids
  作者：Xiong Ding、Wenming Tang、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.200900652

  日期：2010.1.4

  A novel imidazolium ion‐tagged L‐proline catalyst has been developed. The asymmetric α‐aminoxylation of aldehydes and ketones with excellent enantioselectivities, up to 99% ee, and high yields in ionic liquids has been achieved. The system can be easily recycled and reused for at least six times without significant loss of yields and enantioselectivity.

  新型咪唑鎓离子标记的L-脯氨酸催化剂已经开发出来。醛和酮的不对称α-氨基羟化反应具有出色的对映选择性，高达99％ee的对映选择性以及在离子液体中的高收率。该系统可以轻松地回收再利用至少六次，而收率和对映选择性没有明显损失。