| 1588818-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1588818-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZTHBALMEAFIKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.72 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of 7-methyl-7-hydroxy-2,3-benzo[c]octa-1,6-olide

  摘要：

  The racemic 7-methyl-7-hydroxy-2,3-benzo[c]octa-1,6-olide, the analog of natural product (6R)-3,7-dimethyl-7-hydroxy-2-octen-1,6-olide, was totally synthesized using easily available (E)-2-(2-carboxyvinyl)benzoic acid as a raw material in nine-step reactions including three key steps of Wittig reaction, epoxidation, and cyclization, with an overall yield of 10.3%. The bioassay results showed that (+/-)-2 exhibited stronger antifungal activity than the natural product (+/-)-1 and (R)-1 against Alternaria solani with an EC50 value of 27.36g/ml.

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.879121
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoic acid 在 过氧乙酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 硫酸 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of 7-methyl-7-hydroxy-2,3-benzo[c]octa-1,6-olide

  摘要：

  The racemic 7-methyl-7-hydroxy-2,3-benzo[c]octa-1,6-olide, the analog of natural product (6R)-3,7-dimethyl-7-hydroxy-2-octen-1,6-olide, was totally synthesized using easily available (E)-2-(2-carboxyvinyl)benzoic acid as a raw material in nine-step reactions including three key steps of Wittig reaction, epoxidation, and cyclization, with an overall yield of 10.3%. The bioassay results showed that (+/-)-2 exhibited stronger antifungal activity than the natural product (+/-)-1 and (R)-1 against Alternaria solani with an EC50 value of 27.36g/ml.

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.879121