4-(甲氧基甲氧基)-1-苯甲腈 | 161196-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(甲氧基甲氧基)-1-苯甲腈
• 英文名称: 4-(methoxymethoxy)benzonitrile
• CAS: 161196-99-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD21101756
• 分子量: 163.176
• InChiKey: RENIUIPUAKVTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲氧基甲氧基)-1-苯甲腈 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  三氯化铋介导的酚甲氧基甲基醚裂解

  摘要：

  摘要描述了一种在乙腈/水中 30 mol% 三氯化铋存在下去除酚类甲氧基甲基醚的简单有效方法。裂解方案的显着特点需要使用环保型铋试剂、易于处理、成本低、操作简单和良好的官能团兼容性。许多结构不同的酚类甲氧基甲基醚以良好到极好的产率裂解。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1158270
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(甲氧基甲氧基)苯 在 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4-(甲氧基甲氧基)-1-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法将芳基溴化物和β-溴苯乙烯转化为芳族腈和肉桂腈

  摘要：

  通过用Mg车削和随后的DMF处理，然后用分子碘和NH 3水溶液处理，各种芳基溴化物以良好的产率有效地转化为相应的芳族腈。相同的处理芳基溴化物，其是弱反应到Mg屑，与我PrMgCl·LiCl并随后DMF，接着用分子碘治疗和水溶液NH 3也得到相应的芳香腈以良好的收率。另一方面，当使用N-甲酰基哌啶代替DMF时，对位取代的β-溴苯乙烯被转化为相应的对位取代的肉桂腈，即α，β-不饱和腈，通过相同的方法具有良好至中等的收率。该反应通过简单的实验程序进行，不需要任何有毒的金属氰化物或昂贵的稀有金属。因此，本反应是实用的，对环境有益的一锅法，可通过形成格氏试剂及其DMF或DMF分别由芳基溴化物，β-溴苯乙烯和烷基溴化物制备芳族腈，肉桂腈和脂族​​腈。N-甲酰基哌啶加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.022

文献信息

• Direct Transformation of Methyl Arenes to Aryl Nitriles at Room Temperature
  作者：Wang Zhou、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.200903838

  日期：2009.9.7

  Three CH bonds are cleaved in the direct transformation of methyl arenes to aryl nitriles under mild and neutral conditions (see scheme). This new synthetic tool may not only be used to construct synthetically and medicinally important aryl nitriles, it also achieves CH functionalization under mild conditions. PIDA=phenyliodonium diacetate.

  在温和和中性条件下，甲基芳烃直接转化为芳基腈时，三个CH键被裂解（参见方案）。这种新的合成工具不仅可用于构建合成和医学上重要的芳基腈，而且还可以在温和的条件下实现CH官能化。PIDA ＝苯基乙酸二乙酸铵。
• Silver-Catalyzed Nitrogenation of Alkynes: A Direct Approach to Nitriles through CC Bond Cleavage
  作者：Tao Shen、Teng Wang、Chong Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201300193

  日期：2013.6.24

  Three in one blow! A novel direct transformation of alkynes into nitriles by a silver‐catalyzed nitrogenation reaction through CC bond cleavage has been developed. This research provides both a new application for alkynes in organic synthesis, and valuable mechanistic insights into nitrogenation chemistry.

  三合一打击！通过银催化的CC键断裂，硝化反应将炔烃直接转化为腈。这项研究提供了炔烃在有机合成中的新应用，以及对硝化化学的有价值的机理见解。
• Efficient synthesis of chiral phenethylamines: preparation, asymmetric hydrogenation, and mild deprotection of ene-trifluoroacetamides
  作者：Shawn P. Allwein、J. Christopher McWilliams、Elizabeth A. Secord、Dale R. Mowrey、Todd D. Nelson、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.135

  日期：2006.9

  efficient route to enantioenriched aryl alkyl amines from ketones has been developed. The first successful synthesis and asymmetric hydrogenation of ene-trifluoroamides from oximes gave highly enantioenriched trifluoroacetamides (94–98% ee). The corresponding phenethyl amides are liberated under mild conditions (K2CO3, MeOH/H2O). In addition, a new application of Josiphos ligands toward the asymmetric hydrogenation

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。
• Ammonium Chloride‐Promoted Rapid Synthesis of Monosubstituted Ureas under Microwave Irradiation
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202101059

  日期：2021.10.7

  Ammonium chloride promotes the selective formation of monosubstituted ureas under microwave irradiation. Most nucleophiles, acid-labile functionalities, and protecting groups are well tolerated in this reaction. By avoiding transition metals and mineral acids, this methodology offers a more sustainable alternative for the synthesis of monosubstituted ureas and their analogs.

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。
• 一种多取代苯并噻吩并吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112592352A

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种多取代苯并噻吩并吡啶类化合物及其制备方法。在反应器中，加入腈氨基金属盐和碱溶于有机溶剂中，在90～130℃下搅拌反应，反应产物经分离纯化，得到多取代苯并噻吩并吡啶类化合物，上述制备方法的反应式如式(I)所示。本发明的方法以简单易得的2‑甲基‑3‑炔基苯并噻吩、腈作为反应原料合成一系列多取代苯并噻吩并吡啶类化合物，该方法具有原料简单易得，操作方便、无过渡金属，步骤经济性高，原子经济性高，底物适用性广，官能团的容忍性好等特点；并开展了其部分应用研究，合成了一种药物分子西酞普兰的衍生化产物。