1,3-bis-(2-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)glycerol | 1273156-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-bis-(2-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)glycerol
• CAS: 1273156-99-2
• 化学式: C₆₉H₇₆O₁₆
• 分子量: 1161.35
• InChiKey: FTTHPRVKTOPWFR-MDPDVSSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(2-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)glycerol 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到1,3-bis(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-hydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇二甘露糖苷类似物的合成和 Toll 样受体 4 (TLR4) 活性

  摘要：

  合成了一系列五种 PIM 2类似物，并测试了它们激活初级巨噬细胞和调节 LPS 信号的能力。结构变化包括用相应的醚或酰胺取代 PIM 2的磷脂酰部分的脂肪酸酯。还制备了具有醚键的 AcPIM 2类似物。的合成方法利用的正交保护的手性肌醇这是方便地从制备肌醇原料肌醇-肌醇只需两步。合成协议中的重要步骤包括肌醇 O-6 的区域和 α 选择性糖基化以及利用亚磷酰胺化学引入磷酸二酯。用甘油部分替换肌醇核心得到描述为磷脂酰甘油二甘露糖苷（PGM 2）的化合物。这些 PIM 化合物的生物学测试表明激动剂活性是 TLR4 依赖性的。醚键增加激动剂活性。肌醇环的去除增强了拮抗剂的活性，而额外的脂链的存在增强了 LPS 诱导的原代巨噬细胞细胞因子的产生。此外，通过 PIM 2中断 LPS 诱导的 2:2 TLR4/MD-2 信号复合物形成 代表了一种以前未知的机制，涉及 PIM 分子的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm2008419
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-bis-(2-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  A PIM2 analogue suppresses allergic airway disease

  摘要：

  Two approaches for the synthesis of a phosphatidylinositol dimannoside (PIM2) analogue 4 that mimics the suppressive activity of natural PIMs and also synthetic PIM2 have been developed. This analogue, where the inositol core was replaced by glycerol, was tested for its ability to suppress cellular inflammation in a mouse model of allergic asthma and shown to be effective in suppressing airway eosinophilia. Suppression of all inflammatory cells monitored was observed, indicating a general blockade of cellular activity. These data indicate that the inositol core is not essential for this suppressive activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.058