(S)-5-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 245648-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• CAS: 245648-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: QDUJVOPTMHCJDA-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (5S,6S,9S)-9-carboxy-5-hydroxy-5-methyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-one
  参考文献：
  名称：

  酒类曼尼希反应。立体选择性形式合成pumiliotoxin 251D

  摘要：

  使用乙烯基曼尼希反应作为关键结构，完成了已知的pumiliotoxin 251D前体（-）- 3的简明合成。在TMS-OTf存在下，将甲硅烷氧基呋喃10加至甲氧基吡咯烷20中，以57％的收率得到21和22的混合物（4.8：1）。还原和整体脱保护的21提供了双环内酰胺23。Raney Nickel介导的23羟甲基的挤出得到（-）- 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00452-4
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (2S)-5-oxotetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-5-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酒类曼尼希反应。立体选择性形式合成pumiliotoxin 251D

  摘要：

  使用乙烯基曼尼希反应作为关键结构，完成了已知的pumiliotoxin 251D前体（-）- 3的简明合成。在TMS-OTf存在下，将甲硅烷氧基呋喃10加至甲氧基吡咯烷20中，以57％的收率得到21和22的混合物（4.8：1）。还原和整体脱保护的21提供了双环内酰胺23。Raney Nickel介导的23羟甲基的挤出得到（-）- 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00452-4

文献信息

• Synthesis of highly functionalized 2,5-disubstituted pyrrolidines via an aza-Morita–Baylis–Hillman-type reaction
  作者：James E. Kitulagoda、Anders Palmelund、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.047

  日期：2010.8

  An aza-Morita-Baylis-Hillman-type reaction of Michael acceptors with 5-substituted cyclic N,O-acetals derived from pyrrolidines has been investigated. It has been found that the combination of Me2S and TMSOTf work well with unhindered and reactive enals and enones whilst the use of quinuclidine and TMSOTf is superior for more hindered Michael acceptors. The reactions lead to 2,5-trans-disubstituted pyrrolidines with good to excellent diastereoselectivity. The origin of the selectivity is discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.