(E)-5,5-dimethyl-11-phenylundec-8-en-1,7-diol | 409319-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5,5-dimethyl-11-phenylundec-8-en-1,7-diol
• 英文别名: (E)-5,5-dimethyl-11-phenylundec-8-ene-1,7-diol
• CAS: 409319-70-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: USFXTIRVVYCIHO-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5-dimethyl-11-phenylundec-8-en-1,7-diol 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4RS,4aSR,10aRS)-2,2,7,7-tetramethyl-4-phenethyl-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-5H-cycloocta[d][1,3]dioxin-5-one
  参考文献：
  名称：

  制备不对称双羟醛的简便方法

  摘要：

  双醛醇反应在酮的一个 α-碳上立体选择性地进行，得到 α-(1-羟烷基)-β-羟烷基酮 (双醛醇)，通过以下三种方法收率良好：i) 三氟甲磺酸锡 (II) 介导在叔胺存在下醛与 β-羟基酮（单羟醛）的羟醛反应，ii) 碘化钐 (II) 介导的醛与烷基或芳基环氧乙烷基酮的羟醛反应，iii) Sn(OTf)2-促进α-溴酮与醛的羟醛反应生成 α-溴-β-甲锡烷氧基酮，然后在用低价钛处理后转化为钛烯醇化物。双羟醛是通过上述钛烯醇化物与醛在一锅法中的后续反应形成的。更多，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.413
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5,5-dimethylhexan-1-ol 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-5,5-dimethyl-11-phenylundec-8-en-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  制备不对称双羟醛的简便方法

  摘要：

  双醛醇反应在酮的一个 α-碳上立体选择性地进行，得到 α-(1-羟烷基)-β-羟烷基酮 (双醛醇)，通过以下三种方法收率良好：i) 三氟甲磺酸锡 (II) 介导在叔胺存在下醛与 β-羟基酮（单羟醛）的羟醛反应，ii) 碘化钐 (II) 介导的醛与烷基或芳基环氧乙烷基酮的羟醛反应，iii) Sn(OTf)2-促进α-溴酮与醛的羟醛反应生成 α-溴-β-甲锡烷氧基酮，然后在用低价钛处理后转化为钛烯醇化物。双羟醛是通过上述钛烯醇化物与醛在一锅法中的后续反应形成的。更多，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.413

文献信息

• A New and Convenient Method for the Preparation of Cyclooctanone Containing Bis-Aldol Skeleton by Samarium(II) Iodide-mediated Intramolecular Aldol Cyclization of ω-Oxiranyl Keto Octanal
  作者：Khanitha Pudhom、Hidehiro Arai、Keiko Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2002.82

  日期：2002.1

  A polyoxy eight-membered ring compound containing a bis-aldol skeleton, 2,6-dibenzyloxy-3-(t-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone 1, a key synthetic intermediate of 19-hydroxypaclitaxel, was prepared in high yield from 2,6-dibenzyloxy-5-(t-buthyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8,9-oxiranyl-7-oxononanal 6 by the samarium(II)

  含有双羟醛骨架的聚氧八元环化合物，2,6-二苄氧基-3-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7-羟基-8-羟甲基-5-(对甲氧基苄氧基)-4,4-二甲基环辛酮 1是 19-羟基紫杉醇的关键合成中间体，由 2,6-二苄氧基-5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-3-(对甲氧基苄氧基)-4,4-二甲基-8,9-环氧乙烷以高收率制备7-oxononanal 6 通过碘化钐（II）介导的分子内醛醇环化。