3-(but-3-enyl)-1-mesitylimidazolium bromide | 1035844-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(but-3-enyl)-1-mesitylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-(but-3-enyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide；1-(but-3-en-1-yl)-3-mesitylimidazolium bromide；HAllylMes-IMD-HBr
• CAS: 1035844-57-5
• 化学式: Br*C₁₆H₂₁N₂
• 分子量: 321.26
• InChiKey: CSWKWBPHPBDITL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-enyl)-1-mesitylimidazolium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到HAllylMes-IMD-BH3
  参考文献：
  名称：

  通过烷基自由基从N-杂环卡宾-硼烷络合物中提取氢的估计速率常数†

  摘要：

  已经通过吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）竞争动力学方法在单个浓度点上确定了壬基从20种N-杂环卡宾和硼烷（NHC-硼烷）的络合物中提取氢的速率常数。速率常数的范围是从<1×10 4到8×10 4 M -1 s -1。它们几乎不依赖于卡宾核的电子性质，但是存在随着卡宾N取代基尺寸的减小而增加速率常数的趋势。已经鉴定出两种有希望的具有小的N取代基的新试剂（R = Me）。

  DOI：

  10.1021/ol101014q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 反应 72.0h， 以90%的产率得到3-(but-3-enyl)-1-mesitylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过烷基自由基从N-杂环卡宾-硼烷络合物中提取氢的估计速率常数†

  摘要：

  已经通过吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）竞争动力学方法在单个浓度点上确定了壬基从20种N-杂环卡宾和硼烷（NHC-硼烷）的络合物中提取氢的速率常数。速率常数的范围是从<1×10 4到8×10 4 M -1 s -1。它们几乎不依赖于卡宾核的电子性质，但是存在随着卡宾N取代基尺寸的减小而增加速率常数的趋势。已经鉴定出两种有希望的具有小的N取代基的新试剂（R = Me）。

  DOI：

  10.1021/ol101014q

文献信息

• Chelation-Assisted Reactions of Phosphine- and Olefin-Tethered Imidazolium Derivatives and Their Affiliated N-Heterocyclic Carbenes with Roper’s Complex Ru(CO)₂(PPh₃)₃
  作者：Laure Benhamou、Joffrey Wolf、Vincent César、Agnès Labande、Rinaldo Poli、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1021/om900813p

  日期：2009.12.28

  first analogue of Roper’s complex incorporating an NHC moiety. The olefin-functionalized imidazolium ligand 3-(but-3-enyl)-1-mesitylimidazolium bromide, [HL2a]+Br−, reacts with 1 via chelation-assisted C−H activation and H transfer to the olefin, giving RuAr(N2C3H2)CH2C(H)(CH2CH3)}(CO)2(PPh3)Br (4a). Deprotonation of [HL2a]+Br− gives L2a, which reacts with 1 to give RuL2a}(CO)2(PPh3) (5a). Its protonation

  复杂的Ru（CO）2（PPH 3）3，1，为钌（0）的N-杂环卡宾配合物的产生的合适的起始化合物。尽管单齿NHC对1完全不反应，但是膦或烯烃官能化的N-杂环卡宾以及它们的咪唑鎓前体在螯合辅助下与1反应，其中膦或烯烃充当引导基团。的反应1-均三甲苯基-3-（2- diphenylphosphinoeth -1-基）咪唑鎓溴化物，[ HL 1A ] +溴-，1-均三甲苯基-3-（2- diphenylphosphinoeth -1-基）咪唑鎓四氟硼酸盐，[ HL 1A ]+ BF 4 - ，和1-（2,6-二异丙基苯基）-3-（2- diphenylphosphinoeth -1-基）咪唑鎓溴化物，[ HL 1B ] +溴- ，具有1给予配制成阳离子氢基物种[期RuH 大号* 1A，b }（CO）2（PPH 3）] + X -，[ 2a中，b ] + X - （一中，Ar =基; b，Ar
• Axially chiral racemic half-sandwich nickel(<scp>ii</scp>) complexes by ring-closing metathesis
  作者：Włodzimierz Buchowicz、Łukasz Banach、Radosław Kamiński、Piotr Buchalski

  DOI：10.1039/c6dt04811k

  日期：——

  olefin metathesis of the α,ω-diene complex [Ni(η5-C5H4R)(Br)(NHC)] (R = C(CH3)2CH2CHCH2, NHC = 1-(6-hexenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-imidazol-2-ylidene). Single-crystal X-ray analysis reveals a helical shape of the molecule and stretching of some interatomic distances in the Ni(II) coordination sphere. The Cp-NHC tethered complex shows catalytic activity resembling that of the parent complexes.

  一个显着的nickelacycle已经合成经由作为α烯烃复分解，ω二烯配合物[镍（η 5 -C 5 H ^ 4 R）（BR）（NHC）]（R = C（CH 3）2 CH 2 CH CH 2，NHC ＝ 1-（6-己烯基）-3-（2,4,6-三甲基苯基）-咪唑-2-亚烷基）。单晶X射线分析揭示了分子的螺旋形状，并在Ni（II）配位球中延伸了一些原子间距离。Cp-NHC束缚的复合物显示出类似于母体复合物的催化活性。
• Reactions of Unsymmetrically Substituted N-Heterocyclic Carbenes with Ru₃(CO)₁₂
  作者：Congying Zhang、Bin Li、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/om2000647

  日期：2011.6.13

  Reactions of a series of unsymmetrically substituted N-heterocyclic carbene ligands with Ru3(CO)12 afforded a variety of mononuclear (1, 2), trinuclear (3, 4, 5, and 5′), and tetranuclear (6, 7) ruthenium complexes via intramolecular ruthenium-mediated sp2 and sp3 C–H bond activations. Complexes 6 and 7 include an octahedral cluster skeleton consisting of four ruthenium atoms and two metalated carbon atoms

  的一系列不对称取代的N-杂环卡宾配体的使用的Ru反应3（CO）12，得到了各种单核（的1，2），三核（3，4，5，和5 '），和四核（6，7）钌通过分子内钌介导的sp 2和sp 3 C–H键活化而形成络合物。配合物6和7包括由四个钌原子和两个金属化碳原子组成的八面体簇骨架。提出了这类钌簇的形成，涉及初始的CC双键迁移和随后的sp 2 C-H键活化。所有新的配合物充分表征，和的分子结构1，2，5，6，和7通过X射线衍射分析来确定。