(R_S,S)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)-tert-butanesulfinamide | 937717-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,S)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (Rs)-N-((S)-2-chloro-1-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(1S)-2-chloro-1-phenylethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 937717-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNOS
• 分子量: 259.8
• InChiKey: XVBKWZPVBMIQTO-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,S)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)-tert-butanesulfinamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (S)-2-phenylaziridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  吖丙啶的不对称合成由还原N-叔-Butanesulfinylα -氯亚胺

  摘要：

  （还原- [R小号- ）ñ -叔得到良好的手性氮丙啶以优异的产率-butanesulfinylα卤代亚胺。在还原（的ř小号） - ñ -叔-butanesulfinyl用NaBHα卤代亚胺4在THF中，在10当量的MeOH的存在下，（ř小号，小号）-β-卤代形成亚磺酰胺是在良好的产率（最高到98％）和很好的立体选择性（> 98：2）。用KOH对后者（R S，S）-β-卤代叔丁亚磺酰胺进行简单处理可得到相应的（R S，S）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶的定量产率。相反，通过将还原剂从NaBH 4转换为LiBHEt 3来合成其差向异构体，（R S，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶。（- [R小号，- [R ）- ñ - （叔丁基亚）氮丙啶以良好的收率（高达85％）非对映选择性和（高达92：8）的合成通过还原（的ř小号- ）ñ -叔在干燥的THF中用LiBHEt 3合成2-丁烷亚磺酰基α-卤代

  DOI：

  10.1021/jo0624795
• 作为产物：
  描述：

  [N(E),S(R)]-N-(2-Chloro-1-phenylethylidene)-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 、 异丙醇 作用下， 反应 5.0h， 生成 (R_S,S)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁亚磺酰基）酮亚胺的转移加氢不对称合成手性伯胺§

  摘要：

  钌催化的异丙醇中钌催化的不对称转移氢化过程，对非对映选择性还原（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，是制备高度对映体富集的α-支化伯伯伯醇的绝佳方法在短的反应时间（1-4小时）内可吸收胺（ee高达99％以上）。（1秒，2 R）-1-氨基-2-茚满醇已被证明是进行这种转化的非常有效的配体。带有芳基或杂芳基和烷基作为亚胺基碳原子的取代基的酮亚胺是该方法非常好的底物。还可以实现二烷基酮亚胺的还原，从而提供具有中等旋光纯度（69％ee）的预期胺。已经以优异的产率和过量的对映体制备了一些胺，它们是非常令人感兴趣的生物学和药理学活性化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/jo101057s

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-(dichloromethyl)-amines, α-(chloromethyl)amines, and α-chloro-aziridines
  作者：Desheng Li、Ya Li、Zhiqiu Chen、Huaqi Shang、Hongsen Li、Xinfeng Ren

  DOI：10.1039/c4ra00471j

  日期：——

  room temperature gave α-chloro cis-aziridines. Additionally, with Bu3SnH as the reductant, α-(dichloromethyl)amines were readily obtained from easily accessible α-(trichloromethyl)amines via mono-dechlorination. Over-reduction was successfully suppressed. Subsequent radical mono-dechlorination of the α-(dichloromethyl)amines gave the corresponding α-(chloromethyl)amines in good to excellent yields

  提出了立体选择性合成α-（二氯甲基）胺，α-（氯甲基）胺和α-氯氮丙啶的方案。基于芳族N-叔丁基亚砜基亚胺与（二氯甲基）三甲基硅烷在低反应温度下的亲核二氯甲基化，实现了α-（二氯甲基）胺的非对映选择性合成。将反应混合物缓慢升温至室温，得到α-氯顺式-氮丙啶。另外，使用Bu 3 SnH作为还原剂，可通过以下途径从容易获得的α-（三氯甲基）胺中轻松获得α-（二氯甲基）胺：单脱氯。过度减少被成功抑制。随后对α-（二氯甲基）胺进行自由基单脱氯，以良好或优异的收率得到相应的α-（氯甲基）胺。