1,4-dimethyl-3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole | 1380198-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1380198-42-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: ZHAXGUGAHXWUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 3-乙酰吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1,4-dimethyl-3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  芳基酮，羟胺和炔烃的三组分级联反应合成异喹啉和杂环吡啶

  摘要：

  通过芳基酮，羟胺和炔烃的三组分反应，有效地一锅法合成异喹啉和杂环稠合吡啶。该反应涉及芳基酮和羟胺的缩合，铑（III）催化原位生成的芳基酮肟的C–H键活化以及与内部炔烃的环化作用。该协议能够从容易获得的底物中快速组装多取代的异喹啉以及γ-咔啉，呋喃[2,3- c ]吡啶，噻吩并[2,3- c ]吡啶和苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo3010414

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Highly Regioselective Cyclization of Ketoximes with Alkynes by C–H Bond Activation: A Practical Route to Synthesize Substituted Isoquinolines
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Sandeep Pimparkar、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol301091z

  日期：2012.6.15

  Aromatic and heteroaromatic ketoximes underwent cyclization with alkynes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)}(2)] and NaOAc to give isoquinoline derivatives in good to excellent yields in a highly regioselective manner.