2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 195863-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-aminoethoxy)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 195863-89-9
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₁₀
• 分子量: 639.659
• InChiKey: MOSAXAJDNIVCBO-SKYKBOGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(p-chloroformylphenyl)porphyrin 、 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以116 mg的产率得到meso-tetrakis[{4-[2-O-(β-D-glucopyranosyl)ethyl]aminocarbonyl}phenyl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  含卟啉的二聚体

  摘要：

  两种以四取代卟啉单元为核心的树枝状大分子，在一种情况下，四个过苯甲酰化，另一种情况下，在其外围合成了 12 个全乙酰化 β-D-吡喃葡萄糖残基，分别以 39% 和 16% 的产率合成。这些树枝状聚合物的脱保护是在 Zemplen 条件下定量实现的。受保护和去保护的树枝状聚合物的特点是液体二次离子或基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱以及一维和二维 1 H 和 13 C NMR 光谱的组合。所有的糖树枝状聚合物还通过吸收和发射光谱以及寿命测量来表征。最相关的结果是受保护和去保护的树枝状聚合物都显示出两个不同于卟啉模型化合物的荧光寿命值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390031
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of a water-soluble [2]rotaxane with carbohydrate stoppers

  摘要：

  A [2]rotaxane self-assembles spontaneously by 'slippage' in D2O during one week at room temperature when a dumbbell-shaped compound. containing a hydroquinone ring recognition site and terminated by P-D-glucopyranose units, is mixed with cyclobis(paraquat-p-phenylene) tetrachloride. A [2]rotaxane with benzoylated D-glucopyranose residues is obtained when the dumbbell-shaped octabenzoate serves as a template for the formation of the cyclobis(paraquat p-phenylene) tetracation in DMF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01247-1