(3S,7aR)-3-phenyl-6-phenylselanyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one | 134037-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7aR)-3-phenyl-6-phenylselanyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 134037-90-4；134107-63-4；138604-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂Se
• 分子量: 358.298
• InChiKey: CDSAHEJELUTJPR-ZRFIFAGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aR)-3-phenyl-6-phenylselanyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 四氯化碳 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(isopropylidene)dioxy-2-cyanomethyl-pyrrolidin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -70.0~150.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 (3S,7aR)-3-phenyl-6-phenylselanyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of small molecules as potent glucosidase inhibitors
  作者：Santanu Hati、Sanjay M. Madurkar、Chandramohan Bathula、Chiranjeevi Thulluri、Rahul Agarwal、Faiza Amber Siddiqui、Poonam Dangi、Uma Adepally、Ashutosh Singh、Shailja Singh、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.059

  日期：2015.7

  Herein we have reported design, synthesis and in vitro biological evaluation of a library of bicyclic lactams that led to the discovery of compounds 6 and 7 as a novel class of α-glucosidase inhibitors. They inhibited α−glucosidase (yeast origin) in a mixed type of inhibition with an IC50 of ∼150 nM. Molecular docking studies further substantiated screening results. Interestingly phenotypic screening

  在本文中，我们已经报道了双环内酰胺文库的设计，合成和体外生物学评估，这导致了化合物6和7被发现为一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。他们以混合抑制形式抑制α-葡萄糖苷酶（酵母来源），IC 50约为150 nM。分子对接研究进一步证实了筛选结果。有趣的是，该文库针对人类疟疾寄生虫的表型筛选显示7为有效的抗疟原虫药物。