tert-butyl 3-(2-(2-(2-azidophenyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)-2-(2-tosylhydrazineylidene)acetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 890136-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-(2-(2-azidophenyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)-2-(2-tosylhydrazineylidene)acetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 890136-99-9
• 化学式: C₃₉H₄₁N₇O₅S
• 分子量: 719.864
• InChiKey: HVBKPKFKPVDIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  158.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(2-(2-azidophenyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)-2-(2-tosylhydrazineylidene)acetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-{2-[[2-(2-Azido-phenyl)-2-diazo-acetyl]-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-amino]-ethyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Approach to Perophoramidine and Communesin via an Intramolecular Cyclopropanation Reaction

  摘要：

  Starting from tryptamine 4 and isatin 5, a biomimetic approach to the pentacyclic substructure 1 of perophoramidine and communesin was developed. The key steps were to create a stable three/six bicyclic system 2 on the 2,3-double bond of an indole derivative 3 by an intramolecular cyclopropanation, followed by ring opening of the resulting cyclopropane ring with the in situ generated amine group of an aniline.

  DOI：

  10.1021/ol0607138
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-(2-(2-azidophenyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)-2-(2-tosylhydrazineylidene)acetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Approach to Perophoramidine and Communesin via an Intramolecular Cyclopropanation Reaction

  摘要：

  Starting from tryptamine 4 and isatin 5, a biomimetic approach to the pentacyclic substructure 1 of perophoramidine and communesin was developed. The key steps were to create a stable three/six bicyclic system 2 on the 2,3-double bond of an indole derivative 3 by an intramolecular cyclopropanation, followed by ring opening of the resulting cyclopropane ring with the in situ generated amine group of an aniline.

  DOI：

  10.1021/ol0607138