(+)-3-{(4S,5S)-5-[1,1-dimethyl-2-(phenylthio)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol | 214827-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+)-3-{(4S,5S)-5-[1,1-dimethyl-2-(phenylthio)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 214827-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: ZCFOPWCKBYDTFB-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-{(4S,5S)-5-[1,1-dimethyl-2-(phenylthio)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 甲基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethoxy)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,6-dimethyl-7-phenylsulfanylhept-2-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C17C27 fragment of bryostatin 3

  摘要：

  The key synthetic intermediate corresponding to the C17 - C27 positions of bryostatin 3, has successfully been synthesized. The newly constructed stereogenic centers were unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01577-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-3-{(4S,5S)-5-[1,1-dimethyl-2-(phenylthio)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C17C27 fragment of bryostatin 3

  摘要：

  The key synthetic intermediate corresponding to the C17 - C27 positions of bryostatin 3, has successfully been synthesized. The newly constructed stereogenic centers were unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01577-9