ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 169899-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 169899-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄S
• 分子量: 338.468
• InChiKey: BARYUINSSKCJMQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-3-{(4S,5S)-5-[1,1-dimethyl-2-(phenylthio)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C17C27 fragment of bryostatin 3

  摘要：

  The key synthetic intermediate corresponding to the C17 - C27 positions of bryostatin 3, has successfully been synthesized. The newly constructed stereogenic centers were unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01577-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-4,4-dimethyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  上苔藓抑素合成的研究中，有效的抗肿瘤剂：在C的合成17 C 27的C片段20含氧苔藓抑素

  摘要：

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01310-e

文献信息

• Synthetic studies on bryostatins, potent antineoplastic agents: Synthesis of the C17C27 fragment of C20 oxygenated bryostatins
  作者：Ken Ohmori、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01310-e

  日期：1995.9

  Synthetic process towards the bottom half portion of C20 oxygenated series of bryostatins is described. The stereogenic center at C20 position was constructed through a hydroxyl group-directed epoxidation by using mCPBA. It was found that silver (I) salt is an effective and mild reagent for regioselective ring cleavage of α-bromoepoxides into the corresponding α-hydroxyketones via oxonium ion intermediates

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。
• Synthesis of the C17C27 fragment of bryostatin 3
  作者：Tetsuo Obitsu、Ken Ohmori、Yasuyuki Ogawa、Hiroyuki Hosomi、Shigeru Ohba、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01577-9

  日期：1998.10

  The key synthetic intermediate corresponding to the C17 - C27 positions of bryostatin 3, has successfully been synthesized. The newly constructed stereogenic centers were unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.