2,5-dimethyl-2-dimethylamino-1-phenylhex-4-en-1-one | 76118-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2-dimethylamino-1-phenylhex-4-en-1-one
• 英文别名: 2-benzoyl-2-dimethylamino-5-methylhex-4-ene；2-(dimethylamino)-2,5-dimethyl-1-phenylhex-4-en-1-one
• CAS: 76118-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: WQCNBPQBRIESOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-2-dimethylamino-1-phenylhex-4-en-1-one 、 2-dimethylamino-2,3,3-trimethyl-1-phenylpent-4-en-1-one 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHANTRAPROMMA, K.;OLLIS, W. D.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1049-1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzoylethyl)-N,N-dimethyl-N-(3,3-dimethylallyl)ammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-dimethyl-2-dimethylamino-1-phenylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chantrapromma, Kan; Ollis, W. David; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1049 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 2. The Stevens [1,2] and [3,2] sigmatropic rearrangements of allylic ammonium ylides
  作者：Robert W. Jemison、Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001450

  日期：——

  The base catalysed rearrangement of the quaternary ammonium salts (9) usually gives the [3,2] sigmatropic rearrangement product (10) rather than the Stevens [1,2] rearrangement product (11). An earlier claim has been corrected : the corresponding reaction of the acetylenic ammonium chloride (16) gives the allene (18). These results are discussed in terms of a competition between the symmetry-allowed

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。
• Jemison, Robert W.; Laird, Trevor; Ollis, W. David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1458 - 1461
  作者：Jemison, Robert W.、Laird, Trevor、Ollis, W. David、Sutherland, Ian O.

  DOI：——

  日期：——