tert-butyl ((3aR,5R,6R,7R,7aR)-7-fluoro-6-hydroxy-5-((S)-1-hydroxyethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate | 1416710-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((3aR,5R,6R,7R,7aR)-7-fluoro-6-hydroxy-5-((S)-1-hydroxyethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aR,5R,6R,7R,7aR)-7-fluoro-6-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl]carbamate
• CAS: 1416710-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₁FN₂O₅S
• 分子量: 336.385
• InChiKey: VHUTWWRFPKGDOI-LZISRMJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3aR,5R,6R,7R,7aR)-7-fluoro-6-hydroxy-5-((S)-1-hydroxyethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-amino-7-fluoro-5-((S)-1-hydroxyethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶、该化合物的药物前体，以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2013000084A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (allyl)((3aR,5R,6R,7R,7aR)-6-(allyloxy)-7-fluoro-5-(1-hydroxyethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到tert-butyl ((3aR,5R,6R,7R,7aR)-7-fluoro-6-hydroxy-5-((S)-1-hydroxyethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶、该化合物的药物前体，以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2013000084A1