(+/-)-2,2-diphenylcyclopentyl (Z)-3-acetamido-2-butenoate | 126421-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2-diphenylcyclopentyl (Z)-3-acetamido-2-butenoate
• 英文别名: (2,2-diphenylcyclopentyl) (Z)-3-acetamidobut-2-enoate
• CAS: 126421-80-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: QCUFGIHDQQWUHY-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2-diphenylcyclopentyl (Z)-3-acetamido-2-butenoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(+/-)-2,2-diphenylcyclopentyl 3-acetamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新手性助剂：它们在β-乙酰氨基巴豆酸盐不对称氢化中的应用

  摘要：

  通过不对称氢化 (H 2 /PtO 2 ) 立体异构 β-乙酰氨基巴豆酸酯（其中手性存在于酯部分的烷基中）来合成具有高非对映异构过量的手性 β-酰胺酯。为此，开发了新型高效手性助剂，如 2,2-二苯基环戊醇和 1,1-二苯基-3-甲基-2-丁醇

  DOI：

  10.1021/ja00165a036
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenylcyclopentanol 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (+/-)-2,2-diphenylcyclopentyl (Z)-3-acetamido-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  新手性助剂：它们在β-乙酰氨基巴豆酸盐不对称氢化中的应用

  摘要：

  通过不对称氢化 (H 2 /PtO 2 ) 立体异构 β-乙酰氨基巴豆酸酯（其中手性存在于酯部分的烷基中）来合成具有高非对映异构过量的手性 β-酰胺酯。为此，开发了新型高效手性助剂，如 2,2-二苯基环戊醇和 1,1-二苯基-3-甲基-2-丁醇

  DOI：

  10.1021/ja00165a036

文献信息

• (±)-3-Methyl-1,1-diphenyl-2-butyl 3-Acetamidocrotonate and its Hydrogenation Product
  作者：A. Chiaroni、C. Riche、F. Dumas、D. Potin、J. d'Angelo

  DOI：10.1107/s0108270193007383

  日期：1995.5.15

  Synthesis of (+/-)-3-methyl-1,1-diphenyl-2-butyl beta-acetamidobutanoate, C23H29NO3, (10), With high diastereoisomeric excess was achieved by asymmetric hydrogenation of the stereogenic title compound, C23H27NO3, (9), in which the chirality is present in the ester part. The acetamidocrotonate (9) is planar and delimits a pro-R and a pro-S face. An intramolecular hydrogen bond between the amino group and the carboxylate group is essential to ensure planarity. One of the phenyl rings of the ester hinders one face. The hydrogenation occurs by the opposite face as proved by the crystal structure of its product of hydrogenation, (10).
• POTIN, DOMINIQUE;DUMAS, FRANCOISE;DANGELO, JEAN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3483-3486
  作者：POTIN, DOMINIQUE、DUMAS, FRANCOISE、DANGELO, JEAN

  DOI：——

  日期：——