methyl (4S,5R)-2-benzyloxy-5-phenyloxazoline-4-acetate | 247178-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-2-benzyloxy-5-phenyloxazoline-4-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4S,5R)-5-phenyl-2-phenylmethoxy-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]acetate
• CAS: 247178-57-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: JOUAOHWNUAYQJX-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-2-benzyloxy-5-phenyloxazoline-4-acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (2R,3R)-2-hydroxy-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸新合成（-）-Bestatin。

  摘要：

  可以容易地从L-天冬氨酸获得的恶唑啉-4-乙酸酯衍生物3进行高度立体选择性羟基化，随后羟基的Mitsunobu转化导致（2S，3R）-3-氨基-3-苄基-2-羟基丁酸衍生物8的收率好。8与L-亮氨酸苄基酯的偶联以及随后的保护基的裂解以高收率提供了（-）-贝他汀1。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1304
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4S,5R)-4-methoxycarbonylmethyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到methyl (4S,5R)-2-benzyloxy-5-phenyloxazoline-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸新合成（-）-Bestatin。

  摘要：

  可以容易地从L-天冬氨酸获得的恶唑啉-4-乙酸酯衍生物3进行高度立体选择性羟基化，随后羟基的Mitsunobu转化导致（2S，3R）-3-氨基-3-苄基-2-羟基丁酸衍生物8的收率好。8与L-亮氨酸苄基酯的偶联以及随后的保护基的裂解以高收率提供了（-）-贝他汀1。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1304

文献信息

• Novel Synthesis of (−)-Bestatin from<scp>L</scp>-Aspartic Acid
  作者：Masahiko SEKI、Kazuya NAKAO

  DOI：10.1271/bbb.63.1304

  日期：1999.1

  Oxazoline-4-acetate derivative 3 that could be readily obtained from L-aspartic acid was subjected to highly stereoselective hydroxylation, and subsequent Mitsunobu inversion of the hydroxyl group led to (2S,3R)-3-amino-3-benzyl-2-hydroxybutanoic acid derivative 8 in a good yield. Coupling of 8 with L-leucine benzyl ester and subsequent cleavage of the protective groups provided (-)-bestatin 1 in a

  可以容易地从L-天冬氨酸获得的恶唑啉-4-乙酸酯衍生物3进行高度立体选择性羟基化，随后羟基的Mitsunobu转化导致（2S，3R）-3-氨基-3-苄基-2-羟基丁酸衍生物8的收率好。8与L-亮氨酸苄基酯的偶联以及随后的保护基的裂解以高收率提供了（-）-贝他汀1。