(2R,3R)-2-hydroxy-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid methyl ester | 124782-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-hydroxy-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate；(2R,3R)-N-Z-3-Amino2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester；(2R,3R)-3-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester；methyl (2R,3R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 124782-06-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: LKDKNFNUPLFYKN-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-hydroxy-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-cbz-(2r,3r)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Tributyltin Cyanide, a Novel Reagent for the Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-hydroxy Acids via Cyanohydrin Intermediates

  摘要：

  三丁基氰化锡与光学活性2-N-苯甲氧羰基氨基醛1反应立体选择性地得到相应的O-三丁基甲锡烷基氰醇2和3。化合物2和3通过亚氨酸盐酸盐中间体分别原位转化为甲基3-N-苯甲酰氧基羰基-氨基-2-羟基酯4和5。 4和5的皂化分别提供3-氨基-2-羟基酸6和7，它们是制备Bestatin、Amastatin和类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27367
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-D-苯丙氨醛 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 (2R,3R)-2-hydroxy-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved one-pot method for the stereoselective synthesis of the (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy acids: key intermediates for bestatin and amastatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a047

文献信息

• Novel Synthesis of (−)-Bestatin from<scp>L</scp>-Aspartic Acid
  作者：Masahiko SEKI、Kazuya NAKAO

  DOI：10.1271/bbb.63.1304

  日期：1999.1

  Oxazoline-4-acetate derivative 3 that could be readily obtained from L-aspartic acid was subjected to highly stereoselective hydroxylation, and subsequent Mitsunobu inversion of the hydroxyl group led to (2S,3R)-3-amino-3-benzyl-2-hydroxybutanoic acid derivative 8 in a good yield. Coupling of 8 with L-leucine benzyl ester and subsequent cleavage of the protective groups provided (-)-bestatin 1 in a

  可以容易地从L-天冬氨酸获得的恶唑啉-4-乙酸酯衍生物3进行高度立体选择性羟基化，随后羟基的Mitsunobu转化导致（2S，3R）-3-氨基-3-苄基-2-羟基丁酸衍生物8的收率好。8与L-亮氨酸苄基酯的偶联以及随后的保护基的裂解以高收率提供了（-）-贝他汀1。
• Synthesis of methyl 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoates, important core intermediates for peptide mimics possessing biological activities
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Xinming Li、Ichiro Suzuki、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00120-4

  日期：2001.3

  Core intermediates for the synthesis of anti-cancer agents, inhibitors of aminopeptidases and HIV proteases, 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoates were synthesized by using H-C(CN)(2)O-SiR3 as a key reagent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Herranz, Rosario; Vinuesa, Soledad; Castro-Pichel, Julia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1825 - 1830
  作者：Herranz, Rosario、Vinuesa, Soledad、Castro-Pichel, Julia、Perez, Concepcion、Garcia-Lopez, M. Teresa

  DOI：——

  日期：——
• HERRANZ, ROSARIO;CASTRO-PICHEL, JULIA;VINUESA, SOLEDAD;GARCIA-LOPEZ, M. T+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 938-939
  作者：HERRANZ, ROSARIO、CASTRO-PICHEL, JULIA、VINUESA, SOLEDAD、GARCIA-LOPEZ, M. T+

  DOI：——

  日期：——
• HERRANZ, ROSARIO;CASTRO-PICHEL, JULIA;VINUESA, SOLEDAD;GARCIA-LOPEZ, M. T+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2232-2234
  作者：HERRANZ, ROSARIO、CASTRO-PICHEL, JULIA、VINUESA, SOLEDAD、GARCIA-LOPEZ, M. T+

  DOI：——

  日期：——