(4S,5R)-4-methoxycarbonylmethyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 178897-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-methoxycarbonylmethyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-phenyl-2-oxazolinone-4-acetate；methyl 2-[(4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 178897-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: CWALJBZQGFTBBD-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  448.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methoxycarbonylmethyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (2R,3R)-2-hydroxy-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸新合成（-）-Bestatin。

  摘要：

  可以容易地从L-天冬氨酸获得的恶唑啉-4-乙酸酯衍生物3进行高度立体选择性羟基化，随后羟基的Mitsunobu转化导致（2S，3R）-3-氨基-3-苄基-2-羟基丁酸衍生物8的收率好。8与L-亮氨酸苄基酯的偶联以及随后的保护基的裂解以高收率提供了（-）-贝他汀1。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1304
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-methoxycarbonylamino-4-phenyl-4-butanolide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68.1%的产率得到(4S,5R)-4-methoxycarbonylmethyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸轻松合成（R）-3-氨基-4-苯基丁酸。

  摘要：

  描述了基于具有L-天冬氨酸的α-氨基羧基的Friedel-Crafts酰化作用而保持其原始α-碳手性的（R）-3-氨基-4-苯基丁酸1的实用合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.916

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Benzyl-α-alkyl-β-amino Acids from <scp>l</scp>-Aspartic Acid¹
  作者：Masahiko Seki、Toshiaki Shimizu、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo991241w

  日期：2000.3.1

  benzene or phenyllithium with alpha-amino carboxyl group of L-aspartic acid skeleton. Alkylation of a dianion of 4 with alkyl halides and subsequent hydrogenation afforded anti-disubstituted beta-amino acids 1b and 1c in high stereoselectivities. Complete reversal of the stereoselection was realized by the alkylation of 4-phenyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-butanolide 6 which was obtained in a single

  已经开发了从L-天冬氨酸3立体选择性合成β-苄基-α-烷基-β-氨基酸1和2。由L-天冬氨酸3通过苯或苯基锂与L-天冬氨酸骨架的α-氨基羧基的酰化反应制得5-苯基恶唑烷-2-甲基-4-乙酸甲酯4。4的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化反应和随后的氢化反应得到高立体选择性的抗二取代的β-氨基酸1b和1c。立体选择的完全逆转通过4-苯基-3-叔丁氧基羰基氨基-4-丁醇化物6的烷基化而实现，所述4-苯基-3-叔丁氧基羰基氨基-4-丁醇化物6是从4中一步获得的。得到syn-二取代的β-氨基酸2a。副产品2b，2c，
• Carbamate-mediated functionalization of unsaturated alcohols. 3. Intramolecular Michael addition of O-carbamates to .alpha.,.beta.-unsaturated esters. A new diastereoselective amination in an acyclic system
  作者：Masahiro Hirama、Takeo Shigemoto、Yutaka Yamazaki、Sho Ito

  DOI：10.1021/ja00292a077

  日期：1985.3
• Novel Synthesis of (−)-Bestatin from<scp>L</scp>-Aspartic Acid
  作者：Masahiko SEKI、Kazuya NAKAO

  DOI：10.1271/bbb.63.1304

  日期：1999.1

  Oxazoline-4-acetate derivative 3 that could be readily obtained from L-aspartic acid was subjected to highly stereoselective hydroxylation, and subsequent Mitsunobu inversion of the hydroxyl group led to (2S,3R)-3-amino-3-benzyl-2-hydroxybutanoic acid derivative 8 in a good yield. Coupling of 8 with L-leucine benzyl ester and subsequent cleavage of the protective groups provided (-)-bestatin 1 in a

  可以容易地从L-天冬氨酸获得的恶唑啉-4-乙酸酯衍生物3进行高度立体选择性羟基化，随后羟基的Mitsunobu转化导致（2S，3R）-3-氨基-3-苄基-2-羟基丁酸衍生物8的收率好。8与L-亮氨酸苄基酯的偶联以及随后的保护基的裂解以高收率提供了（-）-贝他汀1。
• A Facile Synthesis of (<i>R</i>)-3-Amino-4-phenylbutyric Acid from L-Aspartic Acid
  作者：Masahiko Seki、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1271/bbb.60.916

  日期：1996.1

  A practical synthesis of (R)-3-amino-4-phenylbutyric acid 1, based on Friedel-Crafts acylation with the α-aminocarboxyl group of L-aspartic acid retaining its original α-carbon chirality, is described.

  描述了基于具有L-天冬氨酸的α-氨基羧基的Friedel-Crafts酰化作用而保持其原始α-碳手性的（R）-3-氨基-4-苯基丁酸1的实用合成。