Ethyl 5-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylate | 1226791-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 5-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1226791-07-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 348.361
• InChiKey: VOLMSVNTYXTVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-(4-甲氧基苯基)-4-氰基苯甲亚胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-cyano-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 、 Ethyl 5-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效便捷地合成1-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1H-1、1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯

  摘要：

  使用有机叠氮化物和末端炔烃的“点击化学”可以说是合成1,2,3-三唑的最有效，最直接的途径。本文提供了一种直接替代乙基1-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1 H的方法描述了1,2,3-三唑-4-羧酸酯。在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，用4-甲氧基苯胺衍生的芳基亚胺处理重氮乙酸乙酯可提供完全取代的1,2,3-三唑，化学产率高至高。碱介导的反应耐受各种取代的苯基亚胺以及重氮乙酸乙酯或更大体积的重氮乙酰胺。提出了一种合理的机理，其中包括在重氮化合物的末端氮原子上添加一个亚胺氮原子，然后进行芳构化以生成1,2,3-三唑。4-羧基的存在是有利的，因为它可以很容易地转化成其他官能团。

  DOI：

  10.1002/asia.200900320