Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3S)-4-benzyloxy-1-[2-[(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-eth-(Z)-ylidene]-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3-methyl-butyl ester | 117169-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3S)-4-benzyloxy-1-[2-[(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-eth-(Z)-ylidene]-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3-methyl-butyl ester
• CAS: 117169-28-5
• 化学式: C₃₉H₆₃F₃O₁₀SSi
• 分子量: 809.07
• InChiKey: YUEMHQCSILXOMM-LZXSBJCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3S)-4-benzyloxy-1-[2-[(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-eth-(Z)-ylidene]-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3-methyl-butyl ester 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以6%的产率得到(4S,5S)-6-Benzyloxy-1-[(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5-methyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素C11-C28亚基的合成

  摘要：

  阿维菌素A 1a和B 1a的C11-C28亚基的三取代双键的构建已通过五个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86686-1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2S,3R)-2-羟基-3-甲基琥珀酸盐 在 盐酸 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氢气 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3S)-4-benzyloxy-1-[2-[(2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-eth-(Z)-ylidene]-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素C11-C28亚基的合成

  摘要：

  阿维菌素A 1a和B 1a的C11-C28亚基的三取代双键的构建已通过五个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86686-1