methyl (Z)-3-acetoxy-2-cyanoacrylate | 115072-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-acetoxy-2-cyanoacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-acetyloxy-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 115072-48-5
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: FPOFYZXVWOYLRQ-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-acetoxy-2-cyanoacrylate 生成 methyl (E)-3-acetyloxy-2-cyanoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  KATAGIRI, NOBUYA;TOMURA, MICHIO;HANEDA, TORU;KANEKO, CHIKARA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1422-1423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 生成 methyl (Z)-3-acetoxy-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  KATAGIRI, NOBUYA;TOMURA, MICHIO;HANEDA, TORU;KANEKO, CHIKARA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1422-1423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of carbocyclic analogue of oxazinomycin by retrograde aldol C–C bond fission under reductive conditions
  作者：Nobuya Katagiri、Michio Tomura、Toru Haneda、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/c39870001422

  日期：——

  The Diels–Alder adduct prepared from cyclopentadiene and methyl (E)-3-acetoxy-2-cyanoacrylate (a newly synthesized dienophile) can be converted stereospecifically into the title compound using a retrograde aldol reaction under reductive conditions as a key step.

  由环戊二烯和（E）-3-乙酰氧基-2-氰基丙烯酸甲酯（一种新合成的亲二烯体）制得的Diels-Alder加合物可以通过还原条件下的逆向羟醛反应作为关键步骤，立体定向转化为标题化合物。