tert-butyl (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-3-ethyl-2-pyrrolidin-1-ylpentanoate | 1027518-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-3-ethyl-2-pyrrolidin-1-ylpentanoate
• CAS: 1027518-75-7
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₃Si
• 分子量: 410.673
• InChiKey: FNPGUFLGFPBJMH-ZZWBGTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-3-ethyl-2-pyrrolidin-1-ylpentanoate 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称共轭亲核乙醛化

  摘要：

  有机催化亲核乙醛化反应首次在氨基腈与 α,β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应中使用亚胺鎓与二苯脯氨醇催化剂进行活化。在还原和TBS保护或转化为所得醇的莰酰衍生物后，最终的3-取代的2-酮酯在四个步骤中以可接受的产率获得（ee = 83-87%，de = 49-88%）。莰酰衍生物的重结晶得到纯的非对映异构体（de 3 98%）

  DOI：

  10.1055/s-2007-970787
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 tert-butyl (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-3-ethyl-2-pyrrolidin-1-ylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称共轭亲核乙醛化

  摘要：

  有机催化亲核乙醛化反应首次在氨基腈与 α,β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应中使用亚胺鎓与二苯脯氨醇催化剂进行活化。在还原和TBS保护或转化为所得醇的莰酰衍生物后，最终的3-取代的2-酮酯在四个步骤中以可接受的产率获得（ee = 83-87%，de = 49-88%）。莰酰衍生物的重结晶得到纯的非对映异构体（de 3 98%）

  DOI：

  10.1055/s-2007-970787