3-phenyl-5-p-tolyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide | 186665-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-p-tolyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-4-oxido-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-4-ium
• CAS: 186665-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: WDMVJKVVTWTGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-p-tolyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与a肟的环加成反应。3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的一般合成。

  摘要：

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01088-5
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-4-methylbenzenecarboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-phenyl-5-p-tolyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与a肟的环加成反应。3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的一般合成。

  摘要：

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01088-5

文献信息

• A photochemical generation of nitrosocarbonyl intermediates
  作者：P. Quadrelli、M. Mella、P. Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02416-2

  日期：1999.1

  Nitroscarbonyl intermediates are photochemically generated from 1,2,4-oxadiazole-4-oxides and efficiently trapped with enes and dienes.

  亚硝基羰基中间体是由1,2,4-恶二唑-4-氧化物光化学生成的，并有效地被烯和二烯捕获。
• A thermal fragmentation of 1,2,4-oxadiazole-4-oxides to nitriles and nitrosocarbonyls
  作者：P Quadrelli、G Campari、M Mella、P Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00093-9

  日期：2000.3

  1,2,4-Oxadiazole-4-oxides undergo clean thermal cleavage in refluxing chlorobenzene or xylene to nitriles and nitrosocarbonyl intermediates, which are either trapped with suitable olefins to afford ene adducts or dimerize and rearrange to anhydrides.

  1,2,4-氧杂二唑-4-氧化物在氯苯或二甲苯回流为腈和亚硝基羰基中间体的过程中经历干净的热裂解，这些中间体或腈中间体被适当的烯烃捕集，得到烯属加合物或二聚并重排为酸酐。