(1R,3R,4R)-3-(benzyl(methyl)amino)-4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,4-olide | 1333326-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1R,3R,4R)-3-(benzyl(methyl)amino)-4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,4-olide
• CAS: 1333326-52-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: LYWNWSSAVXFUGO-YVWKXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,3R,4R)-3-(benzyl(methyl)amino)-4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的多环[2.2.2]内酯多米诺对映选择性合成

  摘要：

  催化剂一次，两次，三次！一种新型的多米诺铑（I）催化的取代氧杂双环烯烃向双环[2.2.2]内酯的不对称转化以良好的收率（高达78％）和出色的立体选择性（> 97％  ee；参见方案； cod = 1,5）进行。 -环辛二烯，Tf =三氟甲磺酰基）。机理研究表明，该过程是通过铑催化的不对称开环，烯丙基醇异构化和氧化而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201101773