dimethyl (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2-nonyltartrate | 105342-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2-nonyltartrate
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-nonyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 105342-53-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: GQNXROOALPMUEJ-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2-nonyltartrate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)-2-nonyl-1,2,3,4-butanetetrol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对 3,4-O-Isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose 和 1-O-Benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose 的非对映选择性加成

  摘要：

  将格氏试剂 (RMgX) 添加到 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) 和 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- 时的非对映选择性L-glycero-2-tetrulose (2) 显着依赖于 R、X、溶剂和反应温度。在 0 °C 的乙醚中 1 和四氢呋喃中的 2 反应中获得了具有中到高非对映选择性的 (2R,3S)-加合物，而在 -78 °C 的乙醚中反应 2 (2S,3S) -加合物是主要产品。(2R)-2-羟甲基-2-壬基环氧乙烷和(2S)-2-羟甲基-2-十四烷基环氧乙烷被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2814
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2-nonyltartrate
  参考文献：
  名称：

  由（+）-酒石酸合成（+）-麦芽糖内酯

  摘要：

  （+）-Malyngolide（+）-（1），天然的Malyngolide的对映体，是由二甲基（2 R，3 R）-（-）-酒石酸丙酮酯（3）经由（2 R）-（ –）-2-壬基丁烷-1,2,4-三醇（8），总产率为5.1％。

  DOI：

  10.1039/p19860000581

文献信息

• Nagano, Hajime; Ohno, Mina; Miyame, Yoko, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 463 - 466
  作者：Nagano, Hajime、Ohno, Mina、Miyame, Yoko

  DOI：——

  日期：——
• NAGANO, HAJIME;OHNO, MINA;MIYAMAE, YOKO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 463-466
  作者：NAGANO, HAJIME、OHNO, MINA、MIYAMAE, YOKO

  DOI：——

  日期：——