ethyl 3-O-allyl-6-deoxy-6-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-heptofuranoate | 1182279-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-allyl-6-deoxy-6-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-heptofuranoate
• 英文别名: ethyl 2-[(R)-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1182279-61-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: HFAJOABUFAEMQE-ZHZXCYKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-allyl-6-deoxy-6-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-heptofuranoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-O-allyl-6-deoxy-6-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  手性奥氮平的合成与构象研究：糖醛的Baylis-Hillman反应和RCM方法

  摘要：

  3-的的Baylis-Hillman反应ø -烯丙基-α- d -木糖-pentodialdo -1,4-呋喃糖3得到的非对映体混合物d -gluco-和升-ido配置的α亚甲基β羟基酯4a中和4b分别以2：3的比例。降低4a / 4b中的酯官能度得到醇5a / 5b。将如此在5a / 5b中形成的二烯进行闭环复分解（Grubbs的第二代催化剂），得到氧杂双环系统6a / 6b高产。进一步操纵6a和6b中的丙酮化物官能度，分别得到了新的多羟基化的oxepines 1a / 2a和1b / 2b。oxepines 1a和1b在D 2 O中的1 H NMR显示信号加倍，表明它们存在于两个不同的旋转异构体/构象异构体中。通过使用密度泛函理论计算1和2构象异构体的能量，并将计算出的1 H NMR化学位移图与实验光谱图相关联，可以证实这一事实。

  DOI：

  10.1021/jo900660q
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdose 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到ethyl 3-O-allyl-6-deoxy-6-methylene-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-1,4-heptofuranoate
  参考文献：
  名称：

  手性奥氮平的合成与构象研究：糖醛的Baylis-Hillman反应和RCM方法

  摘要：

  3-的的Baylis-Hillman反应ø -烯丙基-α- d -木糖-pentodialdo -1,4-呋喃糖3得到的非对映体混合物d -gluco-和升-ido配置的α亚甲基β羟基酯4a中和4b分别以2：3的比例。降低4a / 4b中的酯官能度得到醇5a / 5b。将如此在5a / 5b中形成的二烯进行闭环复分解（Grubbs的第二代催化剂），得到氧杂双环系统6a / 6b高产。进一步操纵6a和6b中的丙酮化物官能度，分别得到了新的多羟基化的oxepines 1a / 2a和1b / 2b。oxepines 1a和1b在D 2 O中的1 H NMR显示信号加倍，表明它们存在于两个不同的旋转异构体/构象异构体中。通过使用密度泛函理论计算1和2构象异构体的能量，并将计算出的1 H NMR化学位移图与实验光谱图相关联，可以证实这一事实。

  DOI：

  10.1021/jo900660q