N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl-(L)-4-(2'-cyanophenyl)phenylalanine | 217325-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl-(L)-4-(2'-cyanophenyl)phenylalanine
• 英文别名: Bes(3,5-diCl)-Pro-Phe(Ph(2-CN))(Ph(2-CN))-OH；(2S)-3-[4-(2-cyanophenyl)phenyl]-2-[[(2S)-1-(3,5-dichlorophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 217325-56-9
• 化学式: C₂₇H₂₃Cl₂N₃O₅S
• 分子量: 572.469
• InChiKey: FJTPRDFOASDXPB-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基甲硅烷基锡 、 N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl-(L)-4-(2'-cyanophenyl)phenylalanine 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl-(L)-4-(2'-(tetrazol-5-yl)phenyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Biarylalkanoic acids as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症以及其他炎症和自身免疫性疾病。

  公开号：

  US06291511B1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯磺酰氯 在 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl-(L)-4-(2'-cyanophenyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Specific and dual antagonists of α4β1 and α4β7 integrins

  摘要：

  N-(3,5-Dichlorophenylsulfonyl)-(R)-thioprolyl biarylalanine 10a has been identified as a potent and specific antagonist of the alpha(4)beta(1) integrin. Altering the configuration of thioproline from R to S led to a series of dual antagonists of alpha(4)beta(1) and alpha(4)beta(7), and the N-acetyl analogue 8b was found to be the most potent dual antagonist. A binding site model for alpha(4)beta(7) and alpha(4)beta(7) is proposed to explain the structure-activity relationship. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00705-3

文献信息

• BIARYLALKANOIC ACIDS AS CELL ADHESION INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP1017382A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• EP1017382A4
  申请人：——

  公开号：EP1017382A4

  公开（公告）日：2000-08-30
• US6291511B1
  申请人：——

  公开号：US6291511B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• [EN] BIARYLALKANOIC ACIDS AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] ACIDE BIARYLALCANOIQUE UTILISE EN TANT QU'INHIBITEUR DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998053817A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or $g(a)4$g(b)7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.(FR) Des composés de formule (I) sont des antagonistes de VLA-4 et/ou de $g(a)4$g(b)7, et sont, en tant que tels, utiles pour inhiber ou prévenir l'adhésion cellulaire et pour lutter contre des pathologies induites par l'adhésion cellulaire. Ces composés peuvent être formulés sous forme de compositions pharmaceutiques et sont appropriés pour être utilisés dans le traitement de l'asthme, des allergies, de l'inflammation, de la sclérose en plaques et d'autres maladies inflammatoires et auto-immunes.
• Biarylalkanoic acids as cell adhesion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06291511B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr;4&bgr;7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症以及其他炎症和自身免疫性疾病。