N-tert-butyl-2-trimethylsilylpropan-1-imine | 58707-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-trimethylsilylpropan-1-imine
• CAS: 58707-01-0
• 化学式: C₁₀H₂₃NSi
• 分子量: 185.385
• InChiKey: MLPARJNABIJBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-trimethylsilylpropan-1-imine 、 3,5-di-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(3S,5S)-cyclohexan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-[(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohexylidene]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氧化膦与 Grundmann 酮反应的异常过程

  摘要：

  摘要 本文描述了具有受保护环己二醇片段的异构烯丙基氧化膦的有效制备。对它们的碱催化相互转化进行了检查，并且与 Grundmann 酮的反应提供了一种包含重排乙烯基氧化膦部分的加合物，而不是 19-去甲维生素 D3 类似物，这是霍纳-维蒂希过程的预期产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.909491
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-(propylidene)-tert-butylamine 生成 N-tert-butyl-2-trimethylsilylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的制备α，β-不饱和醛的途径

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71308-6

文献信息

• Application of stereocontrolled aldol coupling to synthesis of segments of immunosuppressants FK-506 and rapamycin
  作者：James D. White、Jörg Deerberg、Steven G. Toske、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.030

  日期：2009.8

  The sector comprising C24–C34 of FK-506 containing five of the stereogenic centers in this macrolide was synthesized from (−)-quinic acid. Aldol coupling of the C24–C34 unit with a methyl ketone representing C20–C23 of FK-506 proceeded with complete Felkin stereoselectivity to afford the C20–C34 portion of the immunosuppressant. A chelate transition state invoking coordination of a lithium enolate

  由（-）-奎尼酸合成了包含FK-506的C24-C34的区域，该区域在该大环内酯中包含五个立体异构中心。将C24–C34单元与代表FK-506的C20–C23的甲基酮进行Aldol偶联，以完全的Felkin立体选择性进行，得到免疫抑制剂的C20–C34​​部分。提出了一种使烯醇酸锂与三苯甲基醚配位的螯合过渡态来解释这种立体选择性。FK-506的C26-C34部分构建所采用的策略已扩展到雷帕霉素的C34-C42亚基。使用Mukaiyama不对称抗醛醇偶合剂将大环内酯C26-C33片段中C27,28处的邻二醇功能固定到位。
• Syntheses of new humulene derivatives; (2E,6E,9E)- and (2Z,6E,9E)-cycloundecatrienones, by intramolecular alkylation of protected cyanohydrin. A route to humulene
  作者：Takashi Takahashi、Kyoko Kitamura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86230-9

  日期：——

  6,9-cycloundecatrienone () and (2Z,6E,9E)-2,5,5,9-tetramethyl-2,6,9-cycloundecatrienone () based on the intramolecular alkylation of protected cyanohydrin and conversion of the (E,E,E)-trienone to humulene () are presented.

  （2 E，6 E，9 E）-2,5,5,9-tetramethyl-2,6,9-cyclooundecatrienone（）和（2 Z，6 E，9 E）-2,5,5，提出了基于受保护的氰醇分子内烷基化的9-四甲基-2,6,9-环烯基三烯酮（）和（E，E，E）-三烯酮向humulene（）的转化。
• A General Strategy for Synthesis of Both (6<i>Z</i>)- and (6<i>E</i>)-Cladiellin Diterpenes:  Total Syntheses of (−)-Cladiella-6,11-dien-3-ol, (+)-Polyanthellin A, (−)-Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, and (−)-Deacetoxyalcyonin Acetate
  作者：Hyoungsu Kim、Hyunjoo Lee、Jayoung Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja065782w

  日期：2006.12.1

  first total synthesis of an (E)-cladiellin diterpene, (-)-cladiella-6,11-diene-3-ol (1), was accomplished featuring an intramolecular amide enolate alkylation-intramolecular Diels-Alder strategy. In addition, a highly stereo-, regio-, and chemoselective synthetic strategy for other members of the cladiellin diterpenes such as (+)-polyanthellin A (2), (-)-cladiell-11-ene-3,6,7-triol (3), and (-)-deacetoxyalcyonin

  (E)-cladiellin 二萜 (-)-cladiella-6,11-diene-3-ol (1) 的首次全合成是通过分子内酰胺烯醇化物烷基化-分子内 Diels-Alder 策略完成的。此外，一种高度立体、区域和化学选择性合成策略，用于 cladiellin 二萜的其他成员，如 (+)-polyanthellin A (2)、(-)-cladiell-11-ene-3,6,7-三醇 (3) 和 (-)-deacetoxyalcyonin 醋酸盐 (4) 是利用合成 (E)-cladiellin 1 作为常用中间体开发的，利用其 C(6)-(E)-oxatricyclic 的独特化学性质骨骼。
• White; Deerberg, Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1919 - 1920
  作者：White、Deerberg

  DOI：——

  日期：——
• Factors affecting the absorption maxima of polyene iminium systems: a model study for rhodopsin and bacteriorhodopsin
  作者：Mordechai Sheves、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00350a048

  日期：1983.6