cis,trans-2,7-cyclooctadienone | 51113-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,trans-2,7-cyclooctadienone
• 英文别名: (2Z,7E)-cycloocta-2,7-dien-1-one
• CAS: 51113-06-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: HEDBDDAUWRQANO-XGXWUAJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans-2,7-cyclooctadienone 生成 cis,cis-2,7-cyclooctadienone
  参考文献：
  名称：

  MATLIN, ALBERT R.;JIN, KYO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 637-640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-2,7-cyclooctadienone 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以20%的产率得到cis,trans-2,7-cyclooctadienone
  参考文献：
  名称：

  Photochemically induced reactions of cis,cis-cyclooctadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80269-0

文献信息

• First Example of an Enone−Alkene [2 + 2 + 2] Photocycloaddition:  1,3-Photocycloaddition of Tetramethylethylene across 2,7-Cyclooctadienone
  作者：Albert R. Matlin、Susanne C. Lin、Hiren R. Patel、Minghui Chai

  DOI：10.1021/ol990055+

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]Irradiation of cyclooctadienone (1) in the presence of tetramethylethylene (TME) produces 9,10,10-tetramethyl-11 oxatricyclo[6.3.0.0(1,7)]undec-2- ene (7) in 33% yield, This reaction is the first example of a 1,3-cycloaddition of an alkene across an enone system. This novel cycloaddition suggests that there is substantial interaction between the carbonyl carbon and the beta-enone carbon in the triplet excited state of 1.