pent-4-en-1-yl(p-tolyl)sulfane | 17482-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pent-4-en-1-yl(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: Pent-4-en-1-yl(p-tolyl)sulfane；1-methyl-4-pent-4-enylsulfanylbenzene
• CAS: 17482-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: QRLSWFSMFOQGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(p-toluenesulphonyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十三部分。ω-溴代烷基对甲苯基砜与碱的反应：诱导作用在消除和取代中的作用

  摘要：

  一系列砜p- Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·[CH 2 ] n ·Br（n = 3-6）与乙醇中的乙醇钠和叔丁基中的叔丁醇钾的反应速率酒精已被测量。发生三种类型的反应，即取代（仅乙醇反应），消除和环化。产物的定量分析允许将每个系统中每种反应类型的总速率常数分解为各自的速率常数。

  DOI：

  10.1039/j29670000808
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 pent-4-en-1-yl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  有机锑与炔烃和有机卤化物的碱促进反应生成硫族 (Z)-烯烃和醚

  摘要：

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02369

文献信息

• SO₂F₂-Mediated Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Chengmei Ai、Fuyuan Zhu、Yanmei Wang、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01784

  日期：2019.9.20

  An inexpensive, mild, and highly efficient epoxidation protocol has been developed involving bubbling SO2F2 gas into a solution of olefin, 30% aqueous hydrogen peroxide, and 4 N aqueous potassium carbonate in 1,4-dioxane at room temperature for 1 h with the formation of the corresponding epoxides in good to excellent yields. The novel SO2F2/H2O2/K2CO3 epoxidizing system is suitable to a variety of

  已开发出一种廉价，温和且高效的环氧化方案，包括在室温下将SO2F2气体鼓泡到烯烃，30％过氧化氢水溶液和4 N碳酸钾水溶液在1,4-二恶烷中的溶液中1h相应的环氧化物的收率好至极好。新型的SO2F2 / H2O2 / K2CO3环氧化系统适用于各种烯属底物，包括富电子和电子不足的底物。
• Thioether-Directed NiH-Catalyzed Remote γ-C(sp³)–H Hydroamidation of Alkenes by 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Bingnan Du、Yuxin Ouyang、Qishu Chen、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c05834

  日期：2021.9.22

  amidation of unactivated alkenes. Due to the preference for five-membered nickelacycle formation, the chain-walking isomerization initiated by the NiH insertion to an alkene can be terminated at the γ-methylene site remote from the alkene moiety. By employing 2,9-dibutyl-1,10-phenanthroline (L4) as the ligand and dioxazolones as the reagent, the amidation occurs at the γ-C(sp3)–H bonds to afford the amide

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• Ti-Catalyzed Diastereoselective Cyclopropanation of Carboxylic Derivatives with Terminal Olefins
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Wei-Feng Zheng、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c02360

  日期：2022.5.4

  cyclopropylamines from widely accessible carboxylic derivatives (acids, esters, amides) with terminal olefins. To the best of our knowledge, this method represents the first example of direct converting alkyl carboxylic acids into cyclopropanols. Distinct from conventional studies in Ti-mediated cyclopropanations with reactive alkyl Grignard reagents as nucleophiles or reductants, this protocol utilizes Mg

  环丙醇和环丙胺不仅在药物化学中作为重要的结构基序，而且在有机合成中表现出不同的反应性。由于高环应变能，从稳定且易于获得的起始材料开发通用协议以提供这些环丙基衍生物仍然是一项引人注目的挑战。在此，我们描述了一种钛基催化剂可以有效地促进环丙醇和环丙胺的非对映选择性合成，该合成是从广泛使用的羧酸衍生物（酸、酯、酰胺）与末端烯烃。据我们所知，这种方法代表了将烷基羧酸直接转化为环丙醇的第一个例子。2 SiCl 2翻转Ti催化剂。我们的方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团相容性，并且适用于天然产物和生物活性分子的后期合成操作。
• Stereodivergent, Kinetically Controlled Isomerization of Terminal Alkenes via Nickel Catalysis
  作者：Camille Z. Rubel、Anne K. Ravn、Hang Chi Ho、Shenghua Yang、Zi‐Qi Li、Keary M. Engle、Julien C. Vantourout

  DOI：10.1002/anie.202320081

  日期：2024.5.21

  mono-transposition generates E- or Z-olefins depending on the steric properties and denticity of the ligand employed. Mechanistic studies reveal that the aryl iodide additive acts as a redox buffer for nickel in the Z-selective reaction, generating the most-selective NiII–H that outcompetes a less Z-selective NiI–H species. For the E-selective reaction, the phosphonium salt plays a dual role as an acid

  镍催化的动态烯烃单转位根据所用配体的空间性质和齿数产生E-或Z-烯烃。机理研究表明，芳基碘化物添加剂在Z选择性反应中充当镍的氧化还原缓冲剂，生成选择性最高的 Ni II -H，从而击败Z选择性较低的 Ni I -H 物种。对于E-选择性反应，鏻盐起到酸和配体的双重作用，原位形成膦结合的阳离子Ni−H催化剂。