3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 80244-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 3,5-Di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribofuranose min.；[(3aR,5R,6R,6aR)-6-benzoyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 80244-95-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: ZYVSFZHNWSDHKK-NEYJZJCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 1-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-d-xylofuranose. A versatile precursor for the synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-β-d-xylofuranosyl nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  The title compound has been synthesized from D-xylose for use in the preparation of 3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleoside analogues and their 2-deoxy derivatives, as exemplified in the guanine and thymine series.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84056-c
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-d-xylofuranose. A versatile precursor for the synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-β-d-xylofuranosyl nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  The title compound has been synthesized from D-xylose for use in the preparation of 3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleoside analogues and their 2-deoxy derivatives, as exemplified in the guanine and thymine series.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84056-c

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Total Synthesis of Mycalisine B
  作者：Haixin Ding、Zhizhong Ruan、Peihao Kou、Xiangyou Dong、Jiang Bai、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/md17040226

  日期：——

  steps with 27.5% overall yield from commercially available 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-ribose and tetracyanoethylene. Key steps of the approach include: (1) I2 catalyzed acetonide formation from 1,2,3,5-tetra-O-acetylribose and acetone at large scale; (2) Vorbrüggen glycosylation using N4-benzoyl-5-cyano-6-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine as a nucleobase to avoid formation of N-3 isomer; (3) mild and scalable

  海洋核苷 Mycalisine Ba 天然存在且结构独特的 4,5-不饱和 7-脱氮嘌呤核苷的首次全合成已通过 10 个线性步骤完成，市售 1,2,3,5-四-的总产率为 27.5% O-乙酰基核糖和四氰乙烯。该方法的关键步骤包括：（1）I2催化1,2,3,5-四-O-乙酰核糖和丙酮大规模形成丙酮化物；(2)使用N4-苯甲酰基-5-氰基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为核碱基进行Vorbrüggen糖基化以避免N-3异构体的形成；(3)反应条件温和且可规模化。