(2S,4R)-2,4-Dimethyl-5-hexen-1-ol | 82898-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-2,4-Dimethyl-5-hexen-1-ol
• 英文别名: (2S,4R)-2,4-dimethylhex-5-en-1-ol
• CAS: 82898-95-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: DOLDZTXHUVNZBL-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2,4-Dimethyl-5-hexen-1-ol 在 potassium chromate 、 三乙醇胺 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3R,4R,5S,7R)-3,5,7-Trimethyl-1,8-nonadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Zeiss, Hans-Joachim; Ladner, Wolfgang, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2357 - 2370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-N-<(R)-1-phenylethyl>pentanamid 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4R)-2,4-Dimethyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Zeiss, Hans-Joachim; Ladner, Wolfgang, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2357 - 2370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Synthesis of a β-diketone from a dithioacetal. A model study for the synthesis of an ionomycin fragment
  作者：Kevin P. Shelly、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v88-220

  日期：1988.6.1

  The anions of dithioacetals react with epoxides to give β-hydroxydithioketals, which can be oxidized and hydrolyzed to β-diketones. This sequence is applied to a model study of the synthesis of the C-5 to C-15 fragment of the antibiotic ionomycin.

  二硫代缩醛的阴离子与环氧化物反应，生成β-羟基二硫代酮，可被氧化和水解为β-二酮。该序列被应用于合成抗生素离子霉素C-5至C-15片段的模型研究。
• Total Synthesis of Aflastatin A
  作者：David A. Evans、Jason J. Beiger、Jason D. Burch、Peter H. Fuller、Frank Glorius、Egmont Kattnig、David A. Thaisrivongs、William C. Trenkle、Joseph M. Young、Jing Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c08244

  日期：2022.11.2

  reaction. Careful comparison of the spectroscopic data for the synthetic C3–C48 degradation fragment to that reported by the isolation group revealed a structural misassignment in the lactol region of the naturally derived degradation product. Ultimately, the data reported for the naturally derived aflastatin A C3–C48 degradation lactol (6a, R = H) were attributed to its derivative lactol trideuteriomethyl

  已经完成了黄曲霉毒素A及其C3-C48降解片段（6a，R=H）的全合成。该合成具有几个复杂的非对映选择性片段偶联，包括 Felkin 选择性三苯甲基催化的 Mukaiyama 醛醇反应、螯合物控制的醛醇反应，涉及与镁的软烯醇化，以及抗 Felkin 选择性硼介导的氧化醛醇反应。将合成 C3-C48 降解片段的光谱数据与分离组报告的光谱数据进行仔细比较，揭示了天然衍生降解产物的乳醇区域的结构错误分配。最终，天然来源的黄曲霉毒素 A C3–C48 降解内酯的数据报告 ( 6a, R = H) 归因于它的衍生物 lactol trideuteriomethyl ether ( 6c , R = CD 3 )。此外，确认了六个立体异构中心（C8、C9 和 C28–C31）的修订绝对配置。
• Total Synthesis and Structural Assignment of Spongidepsin through a Stereodivergent Ring-Closing-Metathesis Strategy
  作者：Jiehao Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1002/anie.200453663

  日期：2004.4.13
• Synthetic Studies Toward (+)-Spongidepsin
  作者：Guvvala Venkateswar Reddy、Rotte Satish Chandra Kumar、Gundeti Shankaraiah、Katragadda Suresh Babu、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1002/hlca.201200519

  日期：2013.8

  AbstractA convergent enantiomerically controlled synthetic effort toward (+)‐spongidepsin is reported. The synthesis benefits from the use of readily available and inexpensive starting materials like D‐mannitol and (−)‐β‐citronellene. Key transformations include Evans asymmetric methylation, Mitsunobu esterification, (1H‐benzotriazol‐1‐yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBOP)‐mediated amide formation for the preparation of a fully functionalized acyclic precursor, and ring‐closing metathesis (RCM).