Rifamycin W | 53904-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Rifamycin W
• 英文别名: (7E,9R,10S,11R,12R,13R,14R,15R,16S,17S,18E,20Z)-2,4,10,12,14,16-hexahydroxy-9-(hydroxymethyl)-3,7,11,13,15,17,21-heptamethyl-23-azatricyclo[22.3.1.05,27]octacosa-1,3,5(27),7,18,20,24-heptaene-6,22,26,28-tetrone
• CAS: 53904-81-7
• 化学式: C₃₅H₄₅NO₁₁
• 分子量: 655.742
• InChiKey: PHKOJKSYBBXXED-OCENJLCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  968.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 18-冠醚-6 、 硫酸 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 silver(II) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium dithionite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硝酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 159.17h， 生成 Rifamycin W
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链2和芳族发色团3的两个部分完成的，从而完全阐明了绝对结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80023-f

文献信息

• The total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Jun-ichi Kamata、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85586-1

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 40 and the aromatic chromophore 12. The totally enantiospecific sequence elucidates the configurations of the C28 position and the C12 - C29 double bond to be R and E, respectively.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。