5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b’]dipyran-4-one | 119309-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b’]dipyran-4-one
• 英文别名: atalantoflavone dimethyl ether；atalantoflavone dimethylether；5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 119309-04-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: JIEUEPYXTAJHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoevodionol 在 氢氧化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b’]dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Atalantia Racemosa 异戊二烯化化合物：两种吡喃黄酮的分离与合成

  摘要：

  摘要 对植物总状花椰菜地上部分的重新检查导致分离出两种新的吡喃黄酮，即花椰菜黄酮 [8,8-二甲基-5-羟基-2-(4'-羟基苯基)-4H,8H-苯并-(1,2- b : 3, 4- b' ) dipyran-4-one] 和消旋黄酮 [8,8-二甲基-5-羟基-2-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)-4H, 8H-苯并 (1,2-b: 3,4-b') dipyran-4-one]。这些结构已通过合成紫杉黄酮和消旋黄酮的甲基醚得到证实。除了吡喃黄酮之外，还分离了七种生物遗传相关的香豆素衍生物，即黄酮素、卢万金素、瑞西莫辛、黄酮素、伞形酮、芸香苷、芸香苷和一种三萜、弗里德林。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80782-9

文献信息

• New Synthetic Approaches to Naturally Occurring and Unnatural Pyranoflavones
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.201200278

  日期：2013.4

  Total synthesis of biologically interesting natural and unnatural pyranoflavones has been accomplished starting from readily available 2,4‐dihydroxyacetophenone or 2,4‐dihydroxy‐6‐methoxyacetophenone in three steps, i.e., benzopyran formation, condensation, and cyclization reaction.

  从易于获得的2,4-二羟基苯乙酮或2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，已通过三个步骤（即苯并吡喃形成，缩合和环化反应）完成了生物学上有趣的天然和非天然吡喃类黄酮的全合成。
• Vijayalakshmi, C. S.; Prasad, K. J. Rajendra, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1021 - 1025
  作者：Vijayalakshmi, C. S.、Prasad, K. J. Rajendra

  DOI：——

  日期：——
• CHANG, SHIH-HSIEN, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 351-353
  作者：CHANG, SHIH-HSIEN

  DOI：——

  日期：——
• BANERJI, A.;LUTHRIA, D. L., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 163-165
  作者：BANERJI, A.、LUTHRIA, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJI, ASOKE;LUTHRIA, DEVANAND L.;PRABHU, BHARANTHI R., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3637-3640
  作者：BANERJI, ASOKE、LUTHRIA, DEVANAND L.、PRABHU, BHARANTHI R.

  DOI：——

  日期：——