7-boronoheptanoic acid | 1361022-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-boronoheptanoic acid
• CAS: 1361022-80-1
• 化学式: C₇H₁₅BO₄
• 分子量: 174.005
• InChiKey: CNEKCJPVOUSDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-boronoheptanoic acid 在 磷酸 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到7-氟庚酸
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Fluorination of Alkylboronates in Aqueous Solution

  摘要：

  We report herein an efficient and general method for the deboronofluorination of alkylboronates. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various alkylboronic acids or their pinacol esters with Selectfluor reagent in acidic aqueous solution afforded the corresponding alkyl fluorides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional group compatibility were observed. A radical mechanism is proposed for this site-specific fluorination.

  DOI：

  10.1021/ja509548z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-iodoheptanoate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-boronoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一级和二级烷基卤化物和拟卤化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201106299