5-[2-(2'-(methylcarbamoyl)phenyl)phenyl]-3-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 1453118-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2-(2'-(methylcarbamoyl)phenyl)phenyl]-3-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• CAS: 1453118-39-2
• 化学式: C₂₂H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 450.291
• InChiKey: DZKPKFIXFQOTMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 菲醌 在 lithium perchlorate 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到5-[2-(2'-(methylcarbamoyl)phenyl)phenyl]-3-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Formation of 1,3,4-Oxadiazol-2(3H)-ones and Dibenzo[c,e]azepines by Concomitant Cathodic Reduction of Diazonium Salts and Phenanthrenequinones

  摘要：

  The one-pot concomitant electrochemical reduction of phenanthrenequinones (1, 2) and arenediazonium salts (3a-f) led to the formation of 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones (4a-f, 5a) and dibenzo[c,e]azepines (6a-f) when N-methylformamide was used as the solvent. A new pathway, different from those previously described with other aprotic solvents, is proposed. The experimental data support a radical mechanism for the electrochemical process followed by an internal rearrangement to give the products.

  DOI：

  10.1021/jo401264w