4-(4-bromophenyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazole | 1251910-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-Dglucopyranosyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1251910-93-6
• 化学式: C₃₄H₄₈BrN₃O₉
• 分子量: 722.674
• InChiKey: UWTJDQYVMVOUQK-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  145.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到4-(4-bromophenyl)-1-D-glucopyranosyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物合成一些新颖的葡萄糖基三唑

  摘要：

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.487231
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  由2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物合成一些新颖的葡萄糖基三唑

  摘要：

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.487231

文献信息

• A Novel 1-Glycosyl-1H-triazole-Based P,N Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chao Shen、Peng-Fei Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1002/hlca.201000093

  日期：2010.12

  A novel class of chiral glycosyl‐triazole‐based P,N ligands were synthesized by ‘click chemistry’ and were applied to the Rh‐catalyzed asymmetric hydrosilylation of a range of substituted acetophenones. Enantioselective hydrosilylation of acetophenone gave (S)‐1‐phenylethanol in moderate enantioselectivity (72% ee) and in good conversion (93%).

  通过“点击化学”合成了一类新的基于手性糖基三唑的P，N配体，并将其应用于Rh催化的一系列取代的苯乙酮的不对称氢化硅烷化反应。苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化得到（S）-1-苯乙醇，具有中等对映选择性（72％ee）和良好的转化率（93％）。