6-chloro-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine | 923595-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 923595-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O
• 分子量: 259.695
• InChiKey: SIUMULDOWWMSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以17.39 mg的产率得到6-chloro-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过锌和镁有机金属对 5,6-稠合双环 N-杂环吡唑并嘧啶和咪唑并哒嗪进行可靠官能化。

  摘要：

  DFT 计算可以预测吡唑并[1,5-a]嘧啶和咪唑并[1,2-b]哒嗪的罕见N-杂环支架的反应性，并大大促进它们的功能化。这些N-杂环的衍生化是使用格氏试剂对5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶进行亲核加成实现的，并且TMP2 Zn ⋅ 2 MgCl2 ⋅ 2 LiCl允许区域选择性锌化。对于 6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪，碱基如 TMP2 Zn ⋅ MgCl2 ⋅ 2 LiCl，在存在或不存在 BF3 ⋅ OEt2 的情况下，导致在位置 3 或 8 处发生区域选择性金属化。随后的功能化是用 TMPMgCl·LiCl 实现，产生各种多取代衍生物（最多五取代）。 X 射线分析证实了关键功能杂环的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200733

文献信息

• IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE AND PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Bearss David J.

  公开号：US20110281863A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides protein kinase inhibitors comprising imidazo[1,2-b]pyridazine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds of the following structure (I) and (II): or a stereoisomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R 1 , R 2 and X are as defined herein. Compositions and methods for using the same in the treatment of cancer and other Pim kinase-associated conditions are also disclosed.

  本发明提供蛋白激酶抑制剂，包括以下结构（I）和（II）的咪唑并[1,2-b]吡啶和吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物的立体异构体、前药或药物可接受的盐，其中R、R1、R2和X如本文所定义。还公开了在治疗癌症和其他Pim激酶相关疾病中使用这些化合物的组合物和方法。
• FUSED HETEROCYCLES AS LCK INHIBITORS
  申请人：Nakai Kazuo

  公开号：US20100216798A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  There is provided fused heterocycles of imidazopyridazine or pyrazolopyrimidine derivative represented by the formula (I), which have excellent Lck inhibitory activity and are useful for a medicament particularly an immunosuppressive agent. [wherein one of Y and Z is C atom, and the other is N atom; —X— is —N(R 1 )— or the like, —R 1 represents hydrogen or the like, -A- represents bond or the like, —R 2 is cycloalkyl, aryl or the like, -E- is bond or the like, —R 3 is aryl, aromatic heterocycle or the like, —R 4 , —R 5 and —R 6 are the same or different, each being hydrogen or the like.]

  提供了一种公式（I）所表示的咪唑吡啶嗪或吡唑嘧啶衍生物的熔合杂环，其具有出色的Lck抑制活性，可用于药物，特别是免疫抑制剂。[其中Y和Z中的一个是碳原子，另一个是氮原子；—X—是—N（R1）—或类似物，—R1表示氢或类似物，-A-表示键或类似物，—R2是环烷基，芳基或类似物，-E-是键或类似物，—R3是芳基，芳香杂环或类似物，—R4，—R5和—R6相同或不同，每个都是氢或类似物。]
• US8710057B2
  申请人：——

  公开号：US8710057B2

  公开（公告）日：2014-04-29