benzyl (4S,5S)-5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 118741-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S,5S)-5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 118741-35-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: OAQFKXFAFYFPKD-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S,5S)-5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 钯 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {(S)-1-[(S)-1-((1S,2S)-2-Hydroxy-1-isobutyl-4-isobutylcarbamoyl-butylcarbamoyl)-pentylcarbamoyl]-2-naphthalen-1-yl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Homostatine Analogues at the Scissile Bond.

  摘要：

  描述了含有在切割键处的同胺酸类似物的过渡态肾素抑制剂的合成及其结构-活性关系。这些抑制剂包含了与血管紧张素原第7-12位（P4-P2'）相对应的氨基酸侧链。在同胺酸类似物的第2位（P1'）上的乙基、2-羟乙基和3-羟丙基比异丙基更有效地增加了效力。P1、P3和P4位点的氨基酸残基组合对效力很重要，结果表明S1、S3和S4在肾素中共同形成了一个巨大的疏水核心。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.364
• 作为产物：
  描述：

  Z-Sta-OMe 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 benzyl (4S,5S)-5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在其N-末端结合亚砜等排体的含高抑素的肾素抑制剂的合成

  摘要：

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2224