(2Z)-N-Isobutyl-3-<(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-oxazolidinyl>-2-ethyl-2-propenamide | 118741-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-N-Isobutyl-3-<(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-oxazolidinyl>-2-ethyl-2-propenamide
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-isobutyloxazolidin-5-yl]-2-ethyl-2(Z)-propenoic acid isobutylamide；benzyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-5-[(Z)-2-(2-methylpropylcarbamoyl)but-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 118741-17-6
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₄
• 分子量: 444.615
• InChiKey: ODBHQBZBYPKWCB-YKAQUGCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-N-Isobutyl-3-<(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-oxazolidinyl>-2-ethyl-2-propenamide 、 (2E)-N-Isobutyl-3-<(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-oxazolidinyl>-2-ethyl-2-propenamide 生成 (2RS,4S,5S)-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanoic acid isobutylamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NAKANO, MASATO;ATSUUMU, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2224-2232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-Sta-OMe 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 乙醇 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (2Z)-N-Isobutyl-3-<(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-oxazolidinyl>-2-ethyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  在其N-末端结合亚砜等排体的含高抑素的肾素抑制剂的合成

  摘要：

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2224

文献信息

• 5-Substituted amino-4-hydroxy-pentenoic acid derivatives and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0272583B1

  公开（公告）日：1993-09-15
• NAKANO, MASATO;ATSUUMU, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2224-2232
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMU, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABASHI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0309766B1

  公开（公告）日：1998-04-15
• US4927565A
  申请人：——

  公开号：US4927565A

  公开（公告）日：1990-05-22
• US5122523A
  申请人：——

  公开号：US5122523A

  公开（公告）日：1992-06-16