3-chloro-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole | 97211-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole
• 英文别名: 3-chloro-10H-[1]benzothiolo[3,2-b]indole
• CAS: 97211-91-1
• 化学式: C₁₄H₈ClNS
• 分子量: 257.743
• InChiKey: WYDJQDVTJOHQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-chloro-2-iodobenzyl)sulfanyl]benzonitrile 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到3-chloro-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CuSO₄-Catalyzed dual annulation to synthesize O, S or N-containing tetracyclic heteroacenes

  摘要：

  在这项工作中，CuSO₄被用作串联双环化合成吲哚并联四环杂芳烃的实用氧化还原催化剂，这些化合物是药物化学和材料化学中重要的骨架。

  DOI：

  10.1039/d0cc01172j

文献信息

• 一种直接构建吲哚并环化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN110283179B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种直接构建吲哚并环化合物的方法，特征是以2‑[(2‑碘苯甲基)氧代]苯甲腈衍生物作为底物，将催化剂铜盐和碱、2‑[(2‑碘苯甲基)氧代]苯甲腈衍生物按摩尔比0.02～0.2:2～4:1，在溶剂中于90℃反应8‑20h，以石油醚/二氯甲烷/乙酸乙酯按体积比20～5:2:1混合作为洗脱剂，过硅胶柱分离，得到目标产物。本发明方法操作简单，条件温和，产率较高，是一种绿色新颖的合成方法。
• Copper-catalyzed synthesis of benzo[b]thiophene-fused imidazopyridines via the cleavage of C–H bond and C–X bond
  作者：Hui Huang、Pan Dang、Lijun Wu、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.091

  日期：2016.2

  A new and straightforward approach to synthesize benzo[b]thiophene-fused imidazopyridines has been developed by tandem cross-coupling reaction of K2S with 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines, and K2S as sulfur source constructed double C-S bonds via the cleavage of the C-H bond and the C-X bond. In addition, the optical properties of a library of benzo[b]thiophene-fused imidazopyridines were for the first time fully characterized. Moreover, this synthetic strategy could be applied in the preparation of benzo[b]thiophene-fused indoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.