(1S,8aS)-1-((S)-1-Hydroxy-but-2-ynyl)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione | 271600-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,8aS)-1-((S)-1-Hydroxy-but-2-ynyl)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione
• CAS: 271600-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: LSXPEQCQVTVBRU-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8aS)-1-((S)-1-Hydroxy-but-2-ynyl)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione 在 palladium diacetate 、 焦磷酸硫胺素 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium formate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+)-streptazolin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-streptazolin

  摘要：

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b001425g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-1-Hydroxy-2-oxo-pent-3-ynyl)-4-oxo-5-triisopropylsilanyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid (1R,2S)-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (1S,8aS)-1-((S)-1-Hydroxy-but-2-ynyl)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-streptazolin

  摘要：

  通过 13 个步骤，首次完成了手性助剂介导的 (+)-Streptazolin 不对称合成，并实现了高度的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b001425g