4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one | 23646-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-p-methoxyphenyl-carbostyril；4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 23646-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: OGYDDQMIIVUCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-butoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）催化2-炔基苯胺将CO 2化学固定为4-羟基喹啉-2（1 H）-one †

  摘要：

  提出了铜（Ⅰ）以DBU为碱催化2-炔基苯胺与CO 2的反应，以中等至良好的产率生成4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。在该反应中，观察到了独特的CO 2键断裂模式：在不存在还原剂的情况下，CO 2的C–O双键之一被完全断裂并重排为两个部分。这种有效的反应体系显示出广泛的底物，包括硝基，溴，氰基和甲氧羰基。提出了一种可能的机制，其中包含异氰酸酯中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cy00858d
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  获得具有药用价值的3-芳基取代的喹啉-2-酮和1,8-萘啶-2-酮衍生物的有效途径。

  摘要：

  芳酸酯烯酸酯与2-烷氧基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮的反应通过β的环化为3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-酮提供了一种短而通用的合成途径-酮酸酯生产。4H-吡啶并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮与烯醇酯的相似反应可在方便的情况下得到1-酰基-4-羟基-1,8-萘啶-2（1H）-酮。两步一锅法。

  DOI：

  10.1021/jo0340051

文献信息

• Efficient Preparation of 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives with Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Intramolecular Rearrangement
  作者：Tomonobu Ishida、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol401571r

  日期：2013.7.19

  Although 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives have attracted much attention due to their biological benefits, conventional reactions under harsh heat conditions must be employed to provide these key compounds. In the presence of a catalytic amount of silver salt, various o-alkynylanilines were treated with carbon dioxide and a base under mild reaction conditions to afford the corresponding 4-hy

  尽管4-羟基喹啉-2（1 H）-一衍生物由于其生物学优势而备受关注，但必须采用苛刻的加热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐的存在下，在温和的反应条件下用二氧化碳和碱处理各种邻炔基苯胺，以高收率得到相应的4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。