4-Ethoxy-5-fluoro-1,2-phenylenediamine | 125163-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Ethoxy-5-fluoro-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 5-ethoxy-4-fluorobenzene-1,2-diamine；4-Ethoxy-5-fluoro-1,2-benzenediamine；4-ethoxy-5-fluorobenzene-1,2-diamine
• CAS: 125163-14-6
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O
• 分子量: 170.187
• InChiKey: QWUCTEJLCFRXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxy-5-fluoro-1,2-phenylenediamine 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 8-(5-Ethoxy-6-fluoro-2-benzimidazolyl)-sulfinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二氟乙酰苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.2h， 生成 4-Ethoxy-5-fluoro-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis and Biological Evaluation of 5,6-Disubstituted Benzimidazole Ribo- and 2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Jan Balzarini、Igor Mikhailopulo、Irina Konstantinova、Olga Selezneva、Ilja Fateev、Tamara Balashova、Svetlana Kotovskaya、Zoya Baskakova、Valery Charushin、Alexander Baranovsky、Anatoly Miroshnikov

  DOI：10.1055/s-0032-1317782

  日期：——

  Abstract A number of new 5,6-disubstituted benzimidazoles have been prepared and their substrate properties for recombinant E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP; the product of the deoD gene) in the transglycosylation reaction were investigated. The heterocyclic­ bases showed good substrate activity for PNP and the ribo- and 2′-deoxyribonucleosides were synthesized. The predominant (OMe and

  摘要 已经制备了许多新的5，6-二取代的苯并咪唑，并研究了它们在转糖基化反应中对重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP；deoD基因的产物）的底物性质。杂环碱基对PNP具有良好的底物活性，并合成了核糖和2'-脱氧核糖核苷。观察到5-取代的6-氟-1-（-1- d-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑的主要（OMe和OEt）或排他的（O i -Pr，吗啉代和N-甲基哌嗪子）形成。区域异构体6-甲氧基，6-乙氧基或6-异丙氧基取代的1-（2-脱氧-β- d的形成在相应碱基的反式-2-脱氧核糖基化反应中观察到-（呋喃核糖基）-5-氟苯并咪唑。具有6-氟苯并咪唑的大体积5-取代基的区域异构N 1-核苷的主要或排他性指向可容纳这些基团的大肠杆菌PNP活性位点中的大疏水口袋。对合成核苷的生物学活性进行了研究，发现对多种DNA和RNA病毒没有抑制活性。该化合物也缺乏明显的细胞毒性。 已经制备了许多新的5，6-二取代的
• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150284391A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制丙型肝炎病毒的方法。
• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGUES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASES INHIBITORS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1441725A1

  公开（公告）日：2004-08-04
• 9-METHYL SUBSTITUTED HEXADECAHYDROCYCLOPROPA(E)PYRROLO(1,2-A)(1,4)DIAZACYCLOPENTADECINYL CARBAMATE DERIVATIVES AS NON-STRUCTURAL 3 (NS3) PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2909205B1

  公开（公告）日：2016-11-23