(+)-synargentolide B | 131870-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-synargentolide B
• 英文别名: (2S,3R,6R,7S,E)-6,7-dihydroxy-7-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-4-ene-2,3-diyl diacetate；(6R)-[(5R,6S)-diacetyloxy-(1S,2R)-dihydroxy-3E-heptenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；[(E,2S,3R,6R,7S)-3-acetyloxy-6,7-dihydroxy-7-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]hept-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 131870-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: RAZHULSADOGMPF-ITTSIIDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-synargentolide B 生成 [(E,2S,3R,6R,7R)-3-acetyloxy-6-chloro-7-hydroxy-7-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]hept-4-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  PEREDA-MIRANDA, ROGFEIO;GARCIA, MARTA;DELGADO, GUILLERMO, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2971-2974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-synargentolide B
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法全合成（+）-synargentolide B

  摘要：

  分十步实现了简洁高效的卡隆方法，用于天然产物合成香茅素B的总合成，D-甘露醇和L-乳酸乙酯的总收率为11.3％。关键反应包括抗Barbier烯丙基化，交叉复分解和分子内Yamaguchi酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.041

文献信息

• Structure and stereochemistry of four α-pyrones from Hyptis oblongifolia
  作者：Rogelio Pereda-Miranda、Marta García、Guillermo Delgado

  DOI：10.1016/0031-9422(90)87117-d

  日期：1990.1

  Abstract The absolute stereochemistry of 4-deacetoxy-10- epi -olguine, a six-membered α,β-unsaturated C 12 -lactone isolated from Hyptis oblongifolia , has been established as 6 R -[5 R ,6 S -(diacetyloxy)-1 R ,2 S -(epoxy)-3 E -heptenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. The structural elucidation of three new bioactive α-pyrones, minor constituents of the aerial parts of this species, has been performed

  摘要 4-deacetoxy-10-epi-olguine 是一种从 Hyptis oblongifolia 中分离的六元 α,β-不饱和 C 12 -内酯，其绝对立体化学已确定为 6 R -[5 R ,6 S -(diacetyloxy) -1 R ,2 S -(环氧)-3 E -庚烯基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one。已经对三种新的生物活性 α-吡喃酮（该物种地上部分的次要成分）进行了结构解析。它们的结构被阐明为 6 R -[5 R ,6 S -(二乙酰氧基)-1 R -(羟基)-2 R -(甲氧基)-3 E -庚烯基]-5,6-二氢-2 H -吡喃- 2-one, 6 R -[5 R ,6 S -(diacetyloxy)-1 S,2 R -(dihydroxy)-3 E-heptenyl]-5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one 及其相应的二乙酰化产物，6
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of 5,6-Dihydro-α-pyrone Natural Product Synargentolide B
  作者：Kavirayani R. Prasad、Phaneendra Gutala

  DOI：10.1021/jo400083v

  日期：2013.4.5

  Enantiospecific total synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the α-pyrone-containing natural product synargentolide B were accomplished. The absolute stereochemistry of the natural product was established by synthesizing the possible diastereomers and comparison of the data with those reported for the natural product. During the process, total synthesis of the putative structure

  完成了对映体的全合成，并确定了含α-吡喃酮的天然产物合成抗癌内酯B的绝对立体化学。天然产物的绝对立体化学是通过合成可能的非对映异构体并将数据与天然产物报道的数据进行比较而建立的。在该过程中，相关的天然产物6的推定结构的全合成- [R - [1级小号，2 - [R，5 - [R，6小号- （tetraacetyloxy）-3 È庚烯] -5,6-二氢-2 ħ吡喃通过X射线晶体结构分析也可以完成-2-酮的确证。衍生自（S的手性膦酸酯的Wittig-Horner反应乳酸和闭环复分解是整个合成过程中的关键反应。
• Total synthesis of synargentolide B
  作者：Udugu Ramulu、Singanaboina Rajaram、Dasari Ramesh、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.007

  日期：2015.9

  A simple and efficient stereoselective synthesis of synargentolide B was achieved by using ethyl (S)-2-hydroxypropanoate as a readily available starting material. The key steps involved in the synthesis are Horner-Wadsworth-Emmons olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, zinc allylation, and Hoveyda-Grubbs IInd generation catalyzed ring closing metathesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PEREDA-MIRANDA, ROGFEIO;GARCIA, MARTA;DELGADO, GUILLERMO, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2971-2974
  作者：PEREDA-MIRANDA, ROGFEIO、GARCIA, MARTA、DELGADO, GUILLERMO

  DOI：——

  日期：——
• Chiron approach for the total synthesis of (+)-synargentolide B
  作者：Jun Liu、Yangguang Gao、Linlin Wang、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.041

  日期：2017.11

  A concise and efficient chiron approach for the total synthesis of natural product synargentolide B was achieved in 10 steps with overall yields of 11.3% from D-mannitol and L-ethyl lactate. The key reactions included anti-Barbier allylation, cross-metathesis, and an intramolecular Yamaguchi esterification.

  分十步实现了简洁高效的卡隆方法，用于天然产物合成香茅素B的总合成，D-甘露醇和L-乳酸乙酯的总收率为11.3％。关键反应包括抗Barbier烯丙基化，交叉复分解和分子内Yamaguchi酯化反应。