tert-butyl (1S)-1-benzyl-2-hydroxypent-4-enylcarbamate | 1034089-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S)-1-benzyl-2-hydroxypent-4-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1034089-11-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: MXAGNPTVINGWST-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-benzyl-2-hydroxypent-4-enylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5S,3E)-5-t-butoxycarbonylamino-6-phenylhex-3-2noic acid
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly E-链烯二肽等排物的新型合成

  摘要：

  对的Boc-PHE的合成的新策略ψ（Ë -CHCH）GlyOH（11）进行说明。通过β消除6的甲磺酰氧基生成双键。事实证明，这种消除是合成过程中的关键步骤。根据碱以及反应条件获得不同的产物。使用KO t Bu导致E-（5 S）-（叔丁氧羰基氨基）-6-苯基-1,3-己二烯7，而NaOMe导致γ消除，导致氮丙啶9。二烯7转化为相应的Pheψ（E-CH = CH）Gly等排烷烃，随后进行硼氢化和琼斯氧化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01108-2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (1S)-1-benzyl-2-hydroxypent-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly E-链烯二肽等排物的新型合成

  摘要：

  对的Boc-PHE的合成的新策略ψ（Ë -CHCH）GlyOH（11）进行说明。通过β消除6的甲磺酰氧基生成双键。事实证明，这种消除是合成过程中的关键步骤。根据碱以及反应条件获得不同的产物。使用KO t Bu导致E-（5 S）-（叔丁氧羰基氨基）-6-苯基-1,3-己二烯7，而NaOMe导致γ消除，导致氮丙啶9。二烯7转化为相应的Pheψ（E-CH = CH）Gly等排烷烃，随后进行硼氢化和琼斯氧化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01108-2

文献信息

• Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitors<scp>l</scp>-682,679,<scp>l</scp>-684,414,<scp>l</scp>-685,434, and<scp>l</scp>-685,458
  作者：Luiz C. Dias、Gaspar Diaz、Andrea A. Ferreira、Paulo R. Meira、Edílson Ferreira

  DOI：10.1055/s-2003-37649

  日期：——

  The hydroxyethylene dipeptide isosteres l-682,679, l-684,414, l-685,434, and l-685,458 were synthesized in a few steps by a sequence involving an allyltrichlorostannane coupling with an α-amino aldehyde, followed by hydroboration of the corresponding 1,2-syn and 1,2-anti amino alcohols to give the diols, lactonization under TPAP conditions, lactone opening, and peptide coupling with the desired amine or dipeptide amide. The present synthetic approach represents a practical entry to a large range of other dipeptide isosteres.

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。
• CrCl2 mediated allylation of N-protected α-amino aldehydes. A versatile synthesis of polypeptides containing an hydroxyethylene isostere
  作者：Paola Ciapetti、Maurizio Taddei、Paola Ulivi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76862-6

  日期：1994.5

  intermediate products for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres. The low stereoselectivity of this reaction can be improved using aldehydes protected with hindered groups. This reaction can be efficiently applied to oligopetide aldehydes. We describe a protocol, for the preparation of peptides containing an hydroxyethylene isostere, which allows a rapid variations of the aminoacid sequence

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列
• A Facile Access to Pyrroles from Amino Acids via an Aza-Wacker Cyclization
  作者：Zuhui Zhang、Jintang Zhang、Jiajing Tan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo800433b

  日期：2008.7.1

  A facile and efficient synthesis of pyrroles from readily available amino acids is described. The key step in the method is an aza-Wacker oxidative cyclization catalyzed by palladium(II)/Cu(OTf)2. A series of pyrroles were obtained by this method under mild conditions.

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。
• Novel synthesis of a Phe-Gly E-alkene dipeptide isostere
  作者：Martin Kranz、Horst Kessler

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01108-2

  日期：1996.7

  A new strategy for the synthesis of Boc-Pheψ(E-CHCH)GlyOH (11) is described. The double bond is generated employing a β elimination of the mesyloxy group of 6. This elimination proves to be the key step within the synthesis. Different products are obtained dependent on the base as well as on the reaction conditions. Employing KOtBu leads to E-(5S)-(t-Butyloxycarbonylamino)-6-phenyl-1,3-hexadiene7

  对的Boc-PHE的合成的新策略ψ（Ë -CHCH）GlyOH（11）进行说明。通过β消除6的甲磺酰氧基生成双键。事实证明，这种消除是合成过程中的关键步骤。根据碱以及反应条件获得不同的产物。使用KO t Bu导致E-（5 S）-（叔丁氧羰基氨基）-6-苯基-1,3-己二烯7，而NaOMe导致γ消除，导致氮丙啶9。二烯7转化为相应的Pheψ（E-CH = CH）Gly等排烷烃，随后进行硼氢化和琼斯氧化反应。