2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-D-galactopyranosyl acetate | 581814-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-D-galactopyranosyl acetate
• 英文别名: Peracetyl-chondrosin-methylester；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 581814-29-1
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₁₈
• 分子量: 663.587
• InChiKey: JSXBPNDBWJLAGJ-DCFHENTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-D-galactopyranosyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-methyl [4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-galactopyrano]-[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  透明质酸酶催化酶法合成软骨素及其衍生物

  摘要：

  此处报道了提供合成软骨素及其衍生物的酶促聚合，这是迄今为止此类体外合成的第一个例子。N-乙酰软骨素 (GlcAbeta(1-->3)GalNAc) 恶唑啉 (1a) 及其衍生物 (1b-1f) 被设计和合成为新型过渡状态模拟底物单体，用于透明质酸酶催化。透明质酸酶是软骨素的一种水解酶，在体外合成中也催化重复糖苷键的形成，而不是在分解代谢的方向上。2-甲基 (1a)、2-乙基 (1b) 和 2-乙烯基 (1f) 恶唑啉衍生物的单体使用这种酶通过开环加聚反应聚合，完全控制区域选择性和立体化学。这些反应提供了相应的合成软骨素（天然型；N-乙酰基，2a) 以及在所有半乳糖胺单元的 C2 位置具有 N-丙酰基 (2b) 和 N-丙烯酰基 (2f) 官能团的衍生物（非天然型），产率良好。2-正丙基(1c)和2-异丙基(1d)恶唑啉衍生物的单体聚合以低产率制备2c和2d。2-苯基恶唑啉衍生物（1e）不提供任何酶催化产物。2a

  DOI：

  10.1021/ja036584x

文献信息

• Structure of the complex of heptakis(2,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin with (2,4-dichlorophenoxy)acetic acid
  作者：Frantzeska Tsorteki、Dimitris Mentzafos

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00114-3

  日期：2002.7

  The structure of the complex formed by heptakis(2,6-di-O-methyl)-beta-cyclodextrin and (2,4-dichlorophenoxy)acetic acid was studied by X-ray diffraction. The dichlorophenyl moiety of the guest molecule was found outside the host hydrophobic cavity in the primary methoxy groups region whereas the oxyacetic acid chain penetrates the cavity from the primary face. The host molecules stacks along the a

  通过X射线衍射研究了由七（2,6-二-O-甲基）-β-环糊精与（2,4-二氯苯氧基）乙酸形成的配合物的结构。发现客体分子的二氯苯基部分位于主甲氧基基团区域的主体疏水腔之外，而氧乙酸链从主表面穿透腔。主体分子沿晶轴堆叠形成柱。在该柱的三个连续主体之间的空间中，容纳了一个客体分子。