5,6,7,8-tetrahydro-11-formyl-3(β-D-ribofuranosyl)-6,8-epoxyethenopyrimido<1,2-a>purin-10(3H)-one | 100815-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-11-formyl-3(β-D-ribofuranosyl)-6,8-epoxyethenopyrimido<1,2-a>purin-10(3H)-one
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-11-formyl-3(β-D-ribofuranosyl)-6,8-epoxyethenopyrimido[1,2-a]purin-10(3H)-one
• CAS: 100815-31-4；100897-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₇
• 分子量: 391.34
• InChiKey: NTIUXPISNMWCEB-ISJWUFSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-11-formyl-3(β-D-ribofuranosyl)-6,8-epoxyethenopyrimido<1,2-a>purin-10(3H)-one 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶并[1,2-a]嘌呤-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of malonaldehyde with nucleic acid. IV. Formation of pyrimido(1,2-a)purin-10(3H)-one nucleoside by thermal decomposition of diastereomers containing oxadiazabicyclononene residues linked to guanosine.

  摘要：

  在强酸性条件下，1, 1, 3, 3-四乙氧基丙烷与鸟嘌呤核苷反应，形成与鸟嘌呤碱相连的非对映氧二氮杂环壬烯残基。非对映异构体受热分解后，得到了嘧啶并[1, 2-a]嘌呤-10(3H)-酮核苷（3），收率很高。开发出了一种制备 3 的简便方法，其中包括非对映异构体的热分解过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.515
• 作为产物：
  描述：

  malonaldehyde sodium salt 、 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶并[1,2-a]嘌呤-10-酮 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-11-formyl-3(β-D-ribofuranosyl)-6,8-epoxyethenopyrimido<1,2-a>purin-10(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of malonaldehyde with nucleic acid. IV. Formation of pyrimido(1,2-a)purin-10(3H)-one nucleoside by thermal decomposition of diastereomers containing oxadiazabicyclononene residues linked to guanosine.

  摘要：

  在强酸性条件下，1, 1, 3, 3-四乙氧基丙烷与鸟嘌呤核苷反应，形成与鸟嘌呤碱相连的非对映氧二氮杂环壬烯残基。非对映异构体受热分解后，得到了嘧啶并[1, 2-a]嘌呤-10(3H)-酮核苷（3），收率很高。开发出了一种制备 3 的简便方法，其中包括非对映异构体的热分解过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.515